Question

【題目】分子式為C8H8O3的芳香族化合物有多種不同的結構，這些物質在食品、化妝品等行業有廣泛用途。

（1）C8H8O3的某一同分異構體尼泊金酯的結構簡式如圖。

① 下列對尼泊金酯的判斷不正確的是______。

a．能發生水解反應

b．能與FeCl3溶液發生顯色反應

c．分子中所有原子都在同一平面上

d．與濃溴水反應時，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2

e．1 mol尼泊金酯與足量濃溴水反應后，使其有機產物與NaOH溶液反應，則最多消耗6 mol NaOH溶液。

② 尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應的化學方程式是____________________________，其中包含的反應類型有_________________、________________。

（2）C8H8O3的另一種同分異構體甲滿足以下條件：① 與足量的NaOH溶液完全反應時，1 mol甲消耗3 molNaOH，② 遇FeCl3溶液顯色，③ 苯環上的一氯取代物只有一種。

甲可能的結構簡式是_______________、____________________。

Answer 1

【答案】 cd +2NaOH→ +CH3OH+H2O 水解反應（取代反應） 中和反應（復分解反應）

【解析】（1）①尼泊金酯結構中含酯基，所以能夠發生水解反應，a不選；尼泊金酯結構中含酚羥基，遇FeCl3溶液顯色，b不選；尼泊金酯結構中含甲基，具有甲烷的四面體結構，所有原子不可能共平面，c選項錯誤，應該選；尼泊金酯中苯環與濃溴水發生取代反應，在酚羥基的鄰位和對位，對位被酯基取代，所以需要2molBr2，d錯誤，應該選；尼泊金酯與足量濃溴水反應后，在苯環上引入兩個溴原子，在NaOH溶液中水解，產生的HBr與NaOH反應，水解產生的酚羥基也與NaOH溶液反應，酯基與NaOH溶液反應，所以1 mol尼泊金酯與足量濃溴水反應后，使其有機產物與NaOH溶液反應，則最多消耗6 mol NaOH溶液，e正確，不選，所以正確答案cd；

②尼泊金酯結構中含酯基，酯基在堿性條件下水解生成醇和鹽，酚羥基與NaOH溶液反應，反應的化學方程式：+2NaOH→ +CH3OH+H2O ；反應類型屬于取代反應；

（2）C8H8O3的同分異構體甲與足量NaOH溶液完全反應時，1mol甲消耗3molNaOH可知：結構中含有3個酚羥基或者1個羧酸與酚羥基形成的酯基和1個酚羥基；遇FeCl3溶液顯色，結構中一定有酚羥基；苯環上的一氯取代物只有一種，取代基高度對稱，兩個不同的取代基且處于對位或者是4個取代基，根據C8H8O3去掉一個苯環的碳原子個數，還剩余2個碳原子，如果有1個酯基和酚羥基，不能夠滿足苯環上的一氯取代物只有一種，所以有3個酚羥基，根據不飽和度計算，還應該有一個-CH=CH2的基團，所以甲的同分異構體可能是：、；