Question

【題目】香草酸廣泛用于食品調味劑， 作香精、 香料， 合成線路如下：

（1）C 的結構簡式是_____， B 轉化為 C 的反應類型為_____。

（2）A 中含有的官能團名稱是_____。

（3）B 的分子式是_____。

（4）在 B 中滴入 FeCl3溶液， 其現象是_____。

（5）與 F 官能團相同的芳香族化合物的同分異構體有_____種。

（6）寫出 F 與乙醇進行酯化反應的方程式_____。

（7）寫出由的合成線路圖_____。

Answer 1

【答案】 取代反應 (酚)羥基、醛基 C7H5O2Br 溶液呈現紫色 9

【解析】

根據合成路線中中間產物的結構簡式，分析反應的類型及相關有機物的化學性質。

(1)由B和D的結構簡式得C 的結構簡式是， B 轉化為 C 的反應是甲氧基取代了苯環上的溴原子，故反應類型為取代反應；

(2)A中含有的官能團是-OH、-CHO，名稱是酚羥基和醛基；

(3) 由結構簡式可以判定B 的分子式是C7H5O2Br；

(4) B中含酚羥基，所以 B 中滴入 FeCl3溶液， 其現象是溶液呈現紫色；

(5) 中的官能團有酚羥基、羧基和醚鍵，同時還要含有苯環，所以同分異構體只能是苯環上的取代基位置異構，當羧基和羥基在鄰位時，甲氧基的位置有4種，當羧基和羥基在間位時，甲氧基的位置有4種，當羧基和羥基在對位時，甲氧基位置有2種，芳香族化合物的同分異構體一共有10種，除去F還有9種；

(6)根據酯化反應的原理得 F 與乙醇進行酯化反應的方程式為：；

(7)由過程中是在酚羥基的間位發生了硝基的取代反應，因為酚羥基為鄰、對位取代基，且苯酚容易被氧化所以不能直接發生硝化反應，由題干的合成路線可以得：。