Question

（12分）鹽酸西替利嗪在臨床上廣泛用于呼吸系統、皮膚和眼部過敏性疾病，它的一種合成路線如下：
（1）上述反應中，屬于取代反應的是                     ▲          （填序號）.
（2）物質M核磁共振氫譜有           ▲     個峰。
（3）鹽酸西替利嗪中含氧官能團是              ▲           （寫名稱）。
（4）反應④中會產生一種含氮副產物，最有可能是            ▲          。
（5）圖中物質N符合下列條件的異構體有                   ▲             種。
①能與氯化鐵溶液發生顯色反應 ②含有-CH₂Cl ③含有聯苯（）結構。
（6）抗血栓藥氯吡格雷的手性合成如下：

已知X的分子式為：C₉H₈Cl₂O₂,則X的結構式為           ▲          。氯吡格雷中手性碳原子數目為      ▲   個。
（7）已知：  
試以中藥材大青葉的提取物 （紫蘇醛）和甲醇為原料合成（紫蘇
酸甲酯）試寫出合成路線。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）①③④⑤⑥
（2）5
（3）羧基；醚鍵
（4）
（5）19
（6）  1
（7）

（第5小題2分；第7題4分，每個步驟1分；其他每空1分；共12分）

（1）①③④⑤⑥屬于取代反應，②屬于加成反應；
（2）M的結構簡式如圖所示：，其結構屬于對稱結構，所以，其核磁共振氫譜圖中有5組峰。
（3）鹽酸西替利嗪的結構簡式為，其含氧官能團有：羧基；醚鍵
（4）反應④的副產物為：
（5）19種，如下圖所示

（6）X的結構式為
（7）結合信息可得如下流程圖：