Question

【題目】化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，用環(huán)己醇制備環(huán)己烯。

已知：

	相對(duì)分子質(zhì)量	密度(g/cm3)	熔點(diǎn)(℃)	沸點(diǎn)(℃)	溶解性
環(huán)己醇	100	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	82	0.81	－103	83	難溶于水

（1）制備粗品：

將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中,再加入1mL濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片(防止暴沸)，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。

①導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是_________.

②試管C置于冰水浴中的目的是____________________________.

（2）制備精品：

①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜止、分層,環(huán)己烯在______層(填“上”或“下”),分液后用_______(填選項(xiàng)字母)洗滌。

a．KMnO4溶液　 　b．稀H2SO4　 　c．Na2CO3溶液

②再將環(huán)己烯按如圖2裝置蒸餾，蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是__________________________．

③蒸餾收集產(chǎn)品時(shí),實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是_______(填選項(xiàng)字母).

a. 蒸餾時(shí)從70℃開(kāi)始收集產(chǎn)品 b. 環(huán)己醇實(shí)際用量多了

c. 制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出。

（3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是_______(填選項(xiàng)字母)。

a. 分別加入用金屬鈉 b. 分別加入酸性高錳酸鉀溶液

c. 分別測(cè)定沸點(diǎn) d. 分別加入FeCl3溶液

（4）如果最終得到純凈環(huán)己烯產(chǎn)品質(zhì)量為8.2 g, 則該實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是___________（保留3位有效數(shù)字）。

Answer 1

【答案】 冷凝 使環(huán)己烯液化，減少揮發(fā) 上 c 除去環(huán)己烯中少量的水(或干燥) c a c 83.3％

【解析】(1)①根據(jù)實(shí)驗(yàn)室制乙烯可以知道,導(dǎo)管B比較長(zhǎng),能增加與空氣的接觸面積,其作用是導(dǎo)氣和將生成的氣體物質(zhì)冷凝回流;②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度,使其液化;
(2)①環(huán)己烯不溶于水，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯在上層；除酸性雜質(zhì)選堿性物質(zhì);
②生石灰能與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，除去了殘留的水，得到純凈的環(huán)己烯；

③若在制備粗品時(shí)環(huán)已醇隨產(chǎn)品一起蒸出，環(huán)已醇的利用率下降，則實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量。

（3）環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇，根據(jù)環(huán)己醇能與鈉產(chǎn)生氫氣，而環(huán)己稀不能，二者的沸點(diǎn)不同，據(jù)此選擇；

（4）據(jù)反應(yīng)可知，12g理論上可制得的質(zhì)量為=9.84g，而實(shí)際得到8.2g，故產(chǎn)率為=83.3%

詳解:(1)根據(jù)實(shí)驗(yàn)室制乙烯可以知道,導(dǎo)管B比較長(zhǎng),能增加與空氣的接觸面積,其作用是導(dǎo)氣和將生成的氣體物質(zhì)冷凝回流;
因此，本題正確答案是:冷凝;
(2)冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度,使其液化;
因此，本題正確答案是:使環(huán)己烯液化，減少揮發(fā);
(2)①環(huán)己烯不溶于水，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯在上層；由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯(lián)想制備乙酸乙酯提純產(chǎn)物時(shí)用c(Na2CO3溶液)洗滌可除去酸，不能用酸性高錳酸鉀，否則會(huì)氧化環(huán)己烯，故答案為：上；c；

②生石灰能與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，除去了殘留的水，得到純凈的環(huán)己烯；故答案為： 除去環(huán)己烯中少量的水(或干燥) ；
③A、蒸餾時(shí)從70℃開(kāi)始收集產(chǎn)品，提前收集，產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實(shí)際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量，故A錯(cuò)誤；
B、環(huán)己醇實(shí)際用量多了，制取的環(huán)己烯的物質(zhì)的量增大，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量高于理論產(chǎn)量，故B錯(cuò)誤；
C、若粗產(chǎn)品中混有環(huán)己醇，導(dǎo)致測(cè)定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，故C正確；故選C；故答案為：C；

(3)環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇，根據(jù)環(huán)己醇能與鈉產(chǎn)生氫氣，而環(huán)己稀不能，加入FeCl3溶液觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，環(huán)己烯精品和粗品沒(méi)有區(qū)別，環(huán)己烯精品和粗品都能使高錳酸鉀褪色，環(huán)己烯和環(huán)己醇沸點(diǎn)不同，故選 a c 。

（4）12.5 mL環(huán)己醇的質(zhì)量為12.5 mL×0.96 g cm-3=12g，理論上生成環(huán)已烯×82g/mol=9.84g，產(chǎn)率=×100%=83.3％，故答案為：83.3％。