Question

【題目】【化學--選修5：有機化學基礎】

以A(C8H18O)為主要原料，合成高分子化合物M、N的一種路線如下：

已知：①(R1、R2、R3表示烴基或氫原子)

②(R表示烴基或氫原子)

③(R和R′表示烴基或H原子)

請回答：

(1)A的結構簡式為________________。

(2)B的化學名稱為_____________；E中含氧官能團的名稱為___________________。

(3)C分子中最多有______________個原子在同一平面上。

(4)B→N的反應類型為_______________。

(5)F→M的化學方程式為________________。

(6)W是F的同系物，比F少一個碳原子。同時滿足下列條件的W的同分異構體有______種(不考慮立體異構)。

①苯環上連接兩個取代基； ②能與NaHCO3溶液反應放出CO2；

③能發生銀鏡反應。

W的所有同分異構體在下列某種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器是________(填選項字母)。

a.質譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀

(7)參照上述合成路線和信息，以甲醛、乙醛和三氯甲烷為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 羥基 15 加聚反應 n＋(n－1)H2O 18 c

【解析】根據A的分子式和D的結構簡式并結合已知信息①可知C的結構簡式為。A發生催化氧化生成C，則A的結構簡式為。A在濃硫酸的作用下發生消去反應生成B，則B是苯乙烯，苯乙烯發生加聚反應生成高分子化合物N，結構簡式為。根據原子信息②可知E的結構簡式為。E水解生成F，結合已知信息③可知F的結構簡式為。F分子中含有羧基和羥基，在濃硫酸的作用下發生縮聚反應生成高分子化合物M。

(1)根據以上分析可知A的結構簡式為。(2)B的化學名稱為苯乙烯；E中含氧官能團的名稱為羥基。(3)苯環和碳氧雙鍵均是平面形結構，且單鍵可以旋轉，則C分子中最多有15個原子在同一平面上。(4)B→N的反應類型為加聚反應。(5)F→M的化學方程式為n＋(n－1)H2O。(6)W是F的同系物，比F少一個碳原子。①苯環上連接兩個取代基；②能與NaHCO3溶液反應放出CO2，說明含有羧基；③能發生銀鏡反應，說明還含有醛基，則取代基是－COOH和－CH2CH2CHO、－COOH和－CH(CH3)CHO、－CH2COOH和－CH2CHO、－CH2CH2COOH和－CHO、－CH(CH3)COOH和－CHO、－CH3和－CH(COOH)CHO，均有鄰間對三種，共計18種。W的所有同分異構體分子式相同，結構不同，在元素分析儀中顯示的信號(或數據)完全相同，答案選c。(7)參照上述合成路線和信息，并結合逆推法可知以甲醛、乙醛和三氯甲烷為原料，制備的合成路線圖為。