Question

【題目】福莫特羅是一種治療哮喘病的藥物，它的關鍵中間體（G）的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）F的分子式為_____________，反應①的反應類型為_________。

（2）反應④的化學方程式為___________________________。

（3）C能與FeC13 溶液發生顯色反應，C的結構簡式為________________, D中的含氧官能團為_________________。

（4）B的同分異構體（不含立體異構）中能同時滿足下列條件的共有_____種。

a．能發生銀鏡反應 b．能與NaOH溶液發生反應 c．含有苯環結構

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:1的是________________（填結構簡式）。

（5）參照G的合成路線，設計一種以為起始原料（無機試劑任選）制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】C15H12NO4Br 取代反應 + +HCl 羥基、羰基和硝基 17

【解析】

由D的分子式與E的結構可知，D與發生取代反應生成E，則D為，C能與FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基，結合C的分子式逆推可知C為，A的分子式為C6H6O，A與乙酸酐反應得到酯B，B在氯化鋁作用下得到C，則A為，B為．E與溴發生取代反應生成F，相當于E中羰基還原為羥基，再發生取代反應得到F。據此分析解答。

(1)F()的分子式為：C15H12NO4Br，反應①是與(CH3CO)2O反應生成與CH3COOH，屬于取代反應，故答案為：C15H12NO4Br；取代反應；

(2)反應④的化學方程式為：+ +HCl，故答案為：+ +HCl；

(3)根據上述分析，C的結構簡式為 ，D的結構簡式為，其中的含氧官能團有：羰基、羥基、硝基，故答案為：；羰基、羥基、硝基；

(4)B()的同分異構體(不含立體異構)能同時滿足下列條件：a．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，b．能與NaOH溶液發生反應，說明含有酯基或酚羥基，c．含有苯環結構，若為甲酸形成的酯基，含有1個取代基，可以為甲酸苯甲酯，含有2個取代基為-CH3、-OOCH，有鄰、間、對3種，若含有醛基、酚羥基，含有2個取代基，其中一個為-OH，另外的取代基為-CH2CHO，有鄰、間、對3種，含有3個取代基，為-OH、-CH3、-CHO，當-OH、-CH3處于鄰位時，-CHO有4種位置，當-OH、-CH3處于間位時，-CHO有4種位置，當-OH、-CH3處于對位時，-CHO有2種位置，符合條件的同分異構體共有17種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的是 ，故答案為：17；；

(5)模仿E→F→G的轉化，發生硝化反應生成，然后與溴發生取代反應生成，最后在NaBH4條件下反應生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。