Question

【題目】石油分餾得到的輕汽油，可在Pt催化下脫氫環化，逐步轉化為芳香烴。以鏈烴A為原料合成兩種高分子材料的路線如下：

已知以下信息：

①B的核磁共振氫譜中只有一組峰；G為一氯代烴。

②R—X＋R′—X R—R′(X為鹵素原子， R、R′為烴基)。

回答以下問題：

（1）B的化學名稱為_________，E的結構簡式為_________。

（2）生成J的反應所屬反應類型為_________。

（3）F合成丁苯橡膠的化學方程式為：_________

（4）I的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_________種(不含立體異構)。

①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體；

②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應。

其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶1∶1的是_________(寫出其中一種的結構簡式)。

（5）參照上述合成路線，以2甲基己烷和一氯甲烷為原料(無機試劑任選)，設計制備化合物E的合成路線：_________。

Answer 1

【答案】環己烷 縮聚反應 12

【解析】

根據信息①，有機物A 的分子式為C6H14 ，在Pt催化下脫氫環化，生成環己烷（B），環己烷在Pt催化下脫氫環化，生成苯（C），苯與氯氣在氯化鐵作用下生成氯苯（D）；根據信息②可知，氯苯與一氯乙烷在鈉，20℃條件下反應生成乙苯，乙苯在一定條件下發生消去反應生成苯乙烯（F），苯乙烯與1,3丁二烯發生加聚反應生成丁苯橡膠；環己烷在光照條件下，與氯氣發生取代反應生成一氯環己烷（G），一氯環己烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成環己烯（H），環己烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為二元羧酸（I），二元羧酸與乙二醇發生縮聚反應生成聚酯纖維（J）；據以上分析解答。

根據信息①，有機物A 的分子式為C6H14 ，在Pt催化下脫氫環化，生成環己烷（B），環己烷在Pt催化下脫氫環化，生成苯（C），苯與氯氣在氯化鐵作用下生成氯苯（D）；根據信息②可知，氯苯與一氯乙烷在鈉，20℃條件下反應生成乙苯，乙苯在一定條件下發生消去反應生成苯乙烯（F），苯乙烯與1,3丁二烯發生加聚反應生成丁苯橡膠；環己烷在光照條件下，與氯氣發生取代反應生成一氯環己烷（G），一氯環己烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成環己烯（H），環己烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為二元羧酸（I），二元羧酸與乙二醇發生縮聚反應生成聚酯纖維（J）；

（1）根據以上分析可知，B的化學名稱為環己烷；E的結構簡式為；綜上所述，本題答案是：環己烷 ， 。

（2）根據以上分析可知，二元羧酸與乙二醇發生縮聚反應生成聚酯纖維（J）；反應類型為縮聚反應；綜上所述，本題答案是：縮聚反應。

（3）苯乙烯與1,3-丁二烯發生加聚反應生成高分子丁苯橡膠，F合成丁苯橡膠的化學方程式為：；綜上所述，本題答案是：。

（4）有機物I的結構為：，I的同分異構體中同時滿足①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，結構中含有羧基；②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，含有HCOO-結構，所以有機物I的同分異構體可以看做-COOH ，HCOO-取代C4H10中的兩個氫原子，丁烷有正丁烷和異丁烷兩種。對于這兩種結構采用：“定一移一”的方法進行分析，固定-COOH 的位置，則HCOO-有，共8中位置；同理，固定HCOO-的位置，則-COOH有，共4種位置，因此共有12種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶1∶1的是：HOOCC(CH3)2CH2OOCH 或 HCOOC(CH3)2CH2COOH；綜上所述，本題答案是：12；HOOCC(CH3)2CH2OOCH 或 HCOOC(CH3)2CH2COOH。

（5）根據信息可知，以2-甲基己烷在在Pt催化下高溫下脫氫環化，生成甲基環己烷，甲基環己烷在Pt催化下高溫下脫氫，生成甲苯，甲苯在光照條件下與氯氣發生側鏈上的取代反應生成，根據信息②可知，該有機物與一氯甲烷在鈉、20℃條件下發生取代反應生成乙苯；具體流程如下：；綜上所述，本題答案是：。