Question

【題目】人類最初使用的有機物大多源自于自然界，從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

（1）甲中含氧官能團的名稱為______，甲分子中處于同一平面的碳原子數量最多為___個。

（2）由甲轉化為乙需經下列過程（己略去各步反應的無關產物，下同）:

其中反應I的反應類型為______，反應Ⅱ的化學方程式為（注明反應條件）________。

（3）己知：RCHCHRRCHO+RCHO；2HCHOHCOOH+CH3OH

由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量）:

① 下列物質不能與C反應的是______（選填序號）

a．金屬鈉 b.HBr c.Na2CO3溶液 d．乙酸

②D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的同分異構體結構簡式_____。

a．苯環上連接著三種不同官能團 b．能發生銀鏡反應

c．能與Br2/CCl4發生加成反應 d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色

③ 寫出乙與新制氫氧化銅懸濁液反應化學方程式________。

④ 寫出F的結構簡式_________。

⑥ 寫出C和D反應生成丙的化學方程式__________。

Answer 1

【答案】 羥基 9 加成反應 c

【解析】(1)甲中含氧官能團是羥基，可以通過旋轉連接苯環與C=C雙鍵的C-C單鍵，使苯環與C=C雙鍵構成的平面處于同一平面，分子中所以C原子都可能共面，故最多有9個C原子共面，故答案為：羥基；9；

(2)經過反應Ⅰ發現碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應為甲和氯化氫之間發生了加成反應，與氯原子相連的相鄰碳原子含有氫原子，會發生消去反應生成乙，所以Ⅱ的方程式為：+NaOH+NaCl+H2O，故答案為：加成反應；+NaOH+NaCl+H2O；

(3)根據乙的結構簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應生成酸，D應為，則C應為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，故丙為．E是相對分子質量為76，結合題給信息可知應為OH-CH2-COOH，本身能發生縮聚反應生成F為。

①C為苯甲醇，含有羥基，可與鈉反應生成氫氣、與HBr發生取代反應、與乙酸發生酯化反應，不具有酸性，不能與碳酸鈉反應，故答案為：c；

②該物質能發生銀鏡反應，一定含有醛基，可以和Br2/CCl4發生加成反應，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl3溶液顯示紫色，說明含有酚羥基，所以該物質的結構簡式為，故答案為：；

③乙為，含有醛基，可在加熱條件下與新制備氫氧化銅濁液反應，方程式為C6H5CH=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，故答案為：C6H5CH=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

④由以上分析可知F為，故答案為：；

⑤C和D反應生成丙的化學方程式為 ，故答案為： +。