Question

【題目】菠蘿酯（F）是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：

（1）A的結構簡式為________，A中所含官能團的名稱是_____。

（2）A→B反應類型是________； B→C反應，除HBr之外還需要的試劑和條件是________。

（3）E的某種同分異構體的一氯代物只有一種，該同分異構體的結構簡式為________。

（4）1mol菠蘿酯(F)與氫氣反應，最多消耗氫氣____mol。

（5）結合題干信息，以乙烯和環氧乙烷（　）為原料制備1丁醇，設計合成路線________（其它試劑任選）。

（合成路線常用表示方法為：A B ……目標產物）

Answer 1

【答案】 醛基、碳碳雙鍵 加成或還原 濃硫酸、加熱 （或CH3COCH3） 1

【解析】根據題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發生加成反應反應生成A為，A與足量的氫氣發生加成反應生成B為，B在HBr條件下發生取代反應生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發生信息中反應得到，再發生催化氧化反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對比D與F的結構可知，D與CH2=CHCH2OH反應酯化反應得到F，故E為CH2=CHCH2OH。

(1)由上述分析可知，A的結構簡式為，所含官能團有：醛基、碳碳雙鍵，故答案為：；醛基、碳碳雙鍵；

(2)由A生成B的反應類型屬于加成反應，B在HBr條件下發生取代反應生成C為，B→C反應，除HBr之外還需要的試劑和條件是濃硫酸、加熱，故答案為：加成或還原；濃硫酸、加熱；

(3)E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構體只有一種相同化學環境的氫，該同分異構體的結構簡式為：，故答案為：；

(4)菠蘿酯(F)中只有碳碳雙鍵能夠與氫氣發生加成反應，1mol菠蘿酯(F)與氫氣反應，最多消耗氫氣1mol，故答案為：1；

(5)由轉化關系中反應可知，乙烯與溴化氫加成生成溴乙烷，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH3CH2MgBr，再與環氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇，合成路線流程圖為：，故答案為：。