Question

肉桂酸甲酯是治療白癜風的重要藥物，也是一種用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其結構和性質如表所示：

結構	分子中只含有一個苯環，苯環上只有一個取代基且無支鏈，核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，峰面積比為1∶2∶2∶1∶1∶3
性質	①能使溴水因發生化學反應而褪色②在NaOH溶液中易發生水解反應生成具有劇毒的醇類物質

試回答下列問題：
(1)肉桂酸甲酯的結構簡式為________。
(2)用芳香烴A為原料合成肉桂酸甲酯G的路線如下：

已知：i.  
①B的結構簡式為________，C中含有的官能團名稱為________。
②D→F的反應類型是________；F→G的反應類型是________。
③D轉化為F的化學方程式是______________________；
④E為含有三個六元環的酯，其結構簡式是_____________________________。
⑤D分子中具有多種官能團，不能發生的反應類型有(填序號)________。
a．酯化反應　　　　b．取代反應　　　　c．加聚反應
d．水解反應　　　　e．消去反應　　　　f．氧化反應
⑥寫出符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式______________________。
i．分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；
ii.在催化劑作用下，1 mol該物質與足量氫氣充分反應，最多消耗4 mol H₂；
iii.它不能發生水解反應。

Answer 1

(1)
 
(2)
① 　醛基
②消去反應　酯化反應(或取代反應)；

⑤cd

(1)肉桂酸甲酯能使溴水因發生化學反應而褪色，說明分子中含有碳碳雙鍵，在NaOH溶液中易發生水解反應生成具有劇毒的醇類物質，說明含有酯基，能水解生成甲醇。核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，并且峰面積比為1∶2∶2∶1∶1∶3，說明分子中含有6種位置的氫原子，并且個數比為1∶2∶2∶1∶1∶3。故肉桂酸甲酯的結構簡式為：
。
(2)采用逆推法，由于G為，可知F為：才；F又是D的消去產物，D為。根據信息ii可知C為苯乙醛，B為苯乙醇，A是苯乙烯。
③F是D的消去產物，F為：，故D轉化為F的化學方程式是：
  ；
④E為含有三個六元環的酯，即2分子D分子間發生酯化反應得到E，故E結構簡式是

⑤D為，分子中沒有不飽和鍵不能發生加聚反應；沒有酯基不能發生水解反應。
⑥符合條件的同分異構體有4種。