Question

某有機物（分子式為C₁₃H₁₈O₂）是一種食品香料，其合成路線如下圖所示。

通過質譜法測得A的相對分子質量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1:3；D分子中含有支鏈；F分子中含有苯環但無甲基，在催化劑存在下1molE與2molH2可以發生反應生成F。請回答：
（1）B中所含官能團的名稱為               ；E的結構簡式為                           
（2）C與新制懸濁液反應的離子方程式為                                                     
（3）D與F反應的化學方程式為                                                                  
（4）符合下列條件：①遇FeCl₃溶液顯紫色、②苯環上有兩個取代基的F的同分異構體有      中，寫出其中一種物質的結構簡式                                   。

Answer 1

（1）羥基；（或）；
（2） + Cu(OH)₂ + OH^- + Cu₂O↓ +  3H₂O；
（3） +    + H₂O；
取代（酯化）；
（4）6；（鄰、間、對3種）（鄰、間、對3種）所以共6種，任意寫一種，都得分。

試題分析： 根據已知，得到A可能是烯烴；相對分子質量是56/12=4，所以化學式為C₄H₈；由A中核磁共振氫譜和D中有支鏈，A的結構簡式為。
根據D和F酯化生成有機物C₁₃H₁₈O₂，D：；所以F化學式為C₉H₁₂O、F中含有苯環且沒有甲基（說明F中苯環只有一個取代基），且E在催化劑作用下和2molH₂反應生成F反推E的化學式C₉H₈O（由F知E中也只有一個取代基），所以E中含有一個三鍵或者含有一個雙鍵和一個醛基，綜上所述E為（或）；