Question

【題目】以A、B為原料制備現行高分子化合物M和抗凝血藥物N的一種路線如下（部分反應條件和試劑略去）

已知：Ⅰ.烴A的密度是相同條件下H2密度的14倍；

Ⅱ. ；

Ⅲ. 。

（1）A中含有的官能團的結構簡式為____。B的名稱為____。

（2）F的結構簡式為____________。N中含氧官能團的名稱為________。

（3）I的核磁共振氫譜有____組吸收峰。G分子最多有______個原子共平面。

（4）同時滿足下列條件的J的同分異構體有_________種。

①苯環上連有兩個取代基 ②1mol該物質于足量的NaHCO3反應，生成2molCO2

（5）參照上述信息和合成路線，以為起始原料（其他無機試劑任選），補充完整制備的合成路線：___________________

Answer 1

【答案】 鄰甲基苯酚（或2-甲基苯酚） 酯基、羥基 6 19 12

【解析】烴A的密度是相同條件下H2密度的14倍，則A的相對分子質量為28，A為乙烯，乙烯催化氧化生成C，C為乙醛，乙醛催化氧化生成D(乙酸)；根據流程圖，C核外B反應生成M，結合M 的結構可知，B為鄰甲基苯酚，根據H的結構可知，I為鄰羥基苯甲酸甲酯，由于酚羥基容易被氧化，因此B生成H的過程中需要對酚羥基進行保護，因此F為，G為。

(1)A為乙烯，含有的官能團的結構簡式為。B為鄰甲基苯酚 ，故答案為：；鄰甲基苯酚；

(2)F為，根據圖示，N中含氧官能團為酯基、羥基，故答案為：；酯基、羥基；

(3)I為鄰羥基苯甲酸甲酯，結構簡式為，核磁共振氫譜有6組吸收峰。G為，分子中苯環和-CO-為平面結構，G分子最多有19個原子共平面，故答案為：6；19；

(4)J為。①苯環上連有兩個取代基；②1mol該物質與足量的NaHCO3反應，生成2molCO2，說明含有2mol羧基，同時滿足條件的J的同分異構體有：含有2個-CH2COOH的有3種；含有1個羧基和1個-CH2 CH2COOH的有3種；含有1個羧基和1個-CH(CH3)COOH的有3種；含有1個甲基和1個-CH(COOH)2的有3種，共12種，故答案為：12；

(5)以為起始原料制備。根據信息Ⅲ，對甲基苯酚與乙酸酐反應生成，再根據信息Ⅱ，被氧化生成，最后水解生成需要的單體對羥基苯甲酸，合成路線為 ，故答案為： 。