Question

【題目】3，4-二羥基肉桂酸(G)具有止血升白細胞功效，用于腫瘤患者的術后恢復，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A的名稱為___________，F中含氧官能團的名稱是___________。

(2)由B生成D的化學方程式為___________，生成F的反應類型為___________。

(3)下列說法正確的是___________(填標號)。

a.乙烯在一定條件下與水發生取代反應生成A

b.F能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

c.1molG最多能和3 mol Br2反應

d.1個G分子中最多有9個碳原子共平面

(4)H是G的芳香族同分異構體，1moH與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2 mol CO2，則H的結構有___________種。其中，核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積比為1：2：2：3的結構簡式為___________(寫一種即可)。

(5)寫出以甲醇、B為原料合成C5H12O4()的路線___________(無機試劑任選)

Answer 1

【答案】乙醇 羧基 消去反應 bd 10

【解析】

乙烯與水發生加成反應生成A為CH3CH2OH，名稱為乙醇；乙醇在Ag作催化劑時，在加熱條件下發生催化氧化生成B為乙醛，結構簡式是CH3CHO，B與C發生信息中加成反應生成D，對比B、D的結構簡式，可知C為。D發生氧化反應生成E為，E發生消去反應生成F為。甲醇催化氧化生成甲醛：HCHO，HCHO與乙醛在堿性條件下反應生成，最后與氫氣反應生成。

(1)根據上述分析可知A為CH3CH2OH，A的名稱為乙醇。F結構簡式為，根據結構簡式可知F中含氧官能團的名稱是羧基；

(2)由B生成D的化學方程式為：CH3CHO+，由E發生消去反應生成F；

(3)a．乙烯在一定條件下與水發生加成反應生成A，a錯誤；

b．F為，分子結構中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，b正確；

c.G結構簡式是，G中含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應；含有2個酚羥基，羥基的鄰位、對位的H原子可以被溴原子取代，所以1molG最多能和4mol Br2反應，c錯誤；

d．G中苯環平面與碳碳雙鍵形成的平面可以共面，故分子中所有的碳原子都可以共面，即1個G分子中最多有9個碳原子共平面，d正確；

故合理選項是bd；

(4)H是G的芳香族同分異構體，1mol H與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2mol CO2，說明H分子中含有2個—COOH，可以有1個側鏈為-CH(COOH)2，可以有2個側鏈為-COOH、-CH2COOH，它們在苯環上的位置有鄰、間、對3種，可以有3個側鏈為2個-COOH與-CH3，2個-COOH有鄰、間、對3種位置，對應的-CH3分別有2種、3種、1種，故H的結構有10種。其中，核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積比為1：2：2：3的結構簡式為：；

(5)甲醇氧化生成甲醛HCHO，HCHO與乙醛在堿性條件下反應生成，最后與氫氣發生加成反應生成．合成路線流程圖為：。