Question

【題目】【化學(xué)—選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：

已知：

請回答下列問題：

（1）抗結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是：_____________；烴A的名稱為：_____________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是：___________________。

（2）①下列對該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測正確的是：____________；

A．水溶性比苯酚好 B．能發(fā)生消去反應(yīng)也能發(fā)生聚合反應(yīng)

C．1mol該物質(zhì)最多可與4mol H2發(fā)生反應(yīng) D．既有酸性又有堿性

② E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：_______________________。

（3）符合下列條件的抗結(jié)腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有________種。

A．遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng) B．分子中甲基與苯環(huán)直接相連 C．苯環(huán)上共有三個(gè)取代基

（4）已知：苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位,據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆訟為原料合成鄰氨基苯甲酸()合成路線中兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式(部分反應(yīng)條件已略去)

Answer 1

【答案】（1）C7H7O3N（2分）；甲苯（2分）；取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)（2）①AD（2分）

②

（3）10（3分）（4）、（2分）

【解析】

試題分析：根據(jù)已知信息，G在Fe和鹽酸的條件下生成抗結(jié)腸炎藥物，則G為，E為，E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E，則D為，C與乙酸酐反應(yīng)生成D，則C為，烴A與氯氣在FeCl3作催化劑條件下反應(yīng)得到B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，則A為，B為。

（1）根據(jù)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的分子式是C7H7O3N；烴A是，名稱為甲苯；根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中酚羥基的對位氫原子被硝基取代生成G，則反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

（2）①A．羧基、氨基與水分子之間可以形成氫鍵，其水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，A正確；B．不能發(fā)生消去反應(yīng)，含有羧基、氨基，可以發(fā)生聚合反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．該分子含有一個(gè)苯環(huán)，可以與3mol H2發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．該分子含有羧基、氨基，既有酸性又有堿性，D正確，答案選AD；

②E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：；

（3）抗結(jié)腸炎藥物有效成分為，的同分異構(gòu)體符合下列條件，A．遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，B.分子中甲基與苯環(huán)直接相連C．苯環(huán)上共有三個(gè)取代基，分別為酚羥基、甲基和硝基，根據(jù)“定二動(dòng)一”的原則，則符合條件的有4+4+2=10；

（4）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為，則合成路線中兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式依次為，。