Question

【題目】（題文）（題文）PHB塑料是一種在微生物作用下可降解成無機物的環保型塑料，工業上可用異戊二烯合成：

已知：

(—R1、—R2、—R3、—R均為烴基)

請回答下列問題：

(1)A用系統命名法命名為_____，D中官能團的名稱是_______。

(2)反應①的反應類型為_______________。

(3)B與H2反應后的產物的結構簡式為，則B的結構簡式為_____。

(4)寫出反應④的化學方程式：_________________________________。

(5)C的同分異構體X滿足下列條件：

①能發生水解反應和銀鏡反應；②1個分子中含有2個碳氧雙鍵。則符合條件的X共有______種。

另一種同分異構體Y能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，能發生銀鏡反應，核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，則Y的結構簡式為_________。

(6)參照PHB的上述合成路線，設計一條由D為起始原料制備的合成路線(其他試劑任選)______________。

Answer 1

【答案】2甲基1，3丁二烯羧基、羰基加成反應 +(n1)H2O7HOOCCH2CH2CHO

【解析】

（1）A為二烯烴，先確定雙鍵的位置，再確定甲基的位置，根據系統命名法則進行命名；根據有機物D的結構簡式，確定其含有的官能團。

（2）根據A的結構簡式、B的分子式以及CH≡C-CH(CH3)2的分子式并結合已知①可判斷出該反應類型。

(3) 由PHB的結構簡式逆推可知E，再根據反應條件，逆推出C，再根據信息②，可以推出B的結構簡式。

（4）由PHB的結構簡式逆推可知E，通過分析PHB的結構，可知該高分子的生成是通過縮聚反應而實現的，據此寫出反應方程式。

（5）有機物C的結構簡式為CH3COCH2COOH，與它互為同分異構體，且滿足①能發生水解反應和銀鏡反應，一定含有HCOO-結構；②1個分子中含有2個碳氧雙鍵，根據分子式可知，結構含有-CO-結構，據此寫出可能的結構簡式；另一種同分異構體Y能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，結構中含有羧基；能發生銀鏡反應，結構中含有醛基；核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，據以上條件寫出該有機物的結構簡式。

（6）與H2先發生加成反應，再發生消去反應，然后與CH3OH發生酯化反應，最后發生加聚反應可得目標產物。據以上分析寫出具體的流程圖。

(1)A為烯烴，2號C原子上有一個—CH3，根據系統命名法則可知其名稱為：2甲基1，3丁二烯；根據有機物D的結構簡式可知，其含有的官能團為：羧基、羰基；正確答案：2甲基1，3丁二烯；羧基、羰基。

(2)比較A、B以及CH≡C-CH(CH3)2的分子式并結合已知①可知，反應①為加成反應；正確答案：加成反應。

(3)由PHB的結構簡式逆推可知E為，再根據與氫氣發生反應的條件，推知C為。根據已知②，可得B的結構簡式為；正確答案：。

(4)在一定條件下發生縮聚反應生成PHB，反應方程式如下： +(n1)H2O ；正確答案： +(n1)H2O。

(5)有機物C的結構簡式為CH3COCH2COOH，與它互為同分異構體，且滿足①能發生水解反應和銀鏡反應，一定含有HCOO-結構；②1個分子中含有2個碳氧雙鍵，含有-CO-；因此符合條件的X有7種：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2CH3、HCOOCH2CH2CHO、、CH3CH2OOCCHO、CH3OOCCH2CHO、CH3COOCH2CHO；另一種同分異構體Y能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，結構中含有羧基；能發生銀鏡反應，結構中含有醛基；核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，符合條件下Y的結構簡式為HOOCCH2CH2CHO；正確答案：7；HOOCCH2CH2CHO。

(6)與H2先發生加成反應，再發生消去反應，然后與CH3OH發生酯化反應，最后發生加聚反應可得目標產物；具體流程如下： ；正確答案： 。