Question

【題目】[化學- 選修 5：有機化學基礎]白花丹酸具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，其合成路線流程圖如下：

(1)寫出 B 中含氧官能團的名稱_____。

(2)寫出 A→B 的化學方程式_____ 。

(3) C 的分子式為_____。C→D、E→F 的反應類型分別為_____和_____。

(4)白花丹酸分子中混有，寫出同時滿足下列條件的該有機物的一種同分 異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡 式_____。①分子中有四種不同化學環(huán)境的氫原子；②與 FeCl3 溶液能發(fā)生顯色反應，且 1mol 該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH 反應。

(5)某物 G 是 A 的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的 G 的同分異構(gòu)體有_____種。

①與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。 ②苯環(huán)上有兩個取代基

(6) 已知：，根據(jù)已有知識并結(jié)合相關信息寫出以

為原料制備的合成路線流 程圖 (合成路線流程圖示例參考本題題干)_____。

Answer 1

【答案】(1)醚鍵和醛基 (2) +H2O（3）C15H20O3（4）氧化反應（5）取代反應（或水解反應）（6）

（7）6（8）

【解析】

本題考查有機物的推斷問題。解答時根據(jù)框圖物質(zhì)的變化，和物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式進行判斷所發(fā)生的反應類型。根據(jù)有機物官能團的性質(zhì)完成相關的化學反應方程式，根據(jù)題目要求和官能團得性質(zhì)完成同分異構(gòu)體的書寫。再根據(jù)已知框圖各物質(zhì)的反應關系和物質(zhì)的性質(zhì)設計合成路線。

（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知，B中含氧官能團的名稱為醚鍵和醛基；

(2)根據(jù)框圖知 A→B 的化學方程式為：+H2O

(3) 由C的結(jié)構(gòu)簡式知C的不飽和度為6，所以C 的分子式為C15H20O3。對比C→D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C→D為醇的催化氧化，C→D的反應類型為氧化反應；根據(jù)D、E、F的反應條件及D、F的結(jié)構(gòu)簡式知E→F 的反應類型為酯的水解反應，也叫取代反應，所以E→F 的反應類型分別為取代反應。答案：氧化反應 取代反應（或水解反應）

（4）的不飽和度為5，分子式為C9H10O3,符合①分子中有四種不同化學環(huán)境的氫原子；②與 FeCl3 溶液能發(fā)生顯色反應，且 1mol 該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH 反應的同分異構(gòu)體的為

(5)A的結(jié)構(gòu)簡式為A 的同分異構(gòu)體G，滿足下列條件①與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上有兩個取代基；符合條件的有-OH –COOH和-OH –OOCH,苯環(huán)上兩個取代基的位置有鄰、間、對三個位置，符合條件的同分異構(gòu)體有23=6種。答案：6種。

（6）的官能團為溴原子，的能團為醇羥基，對比和的結(jié)構(gòu)簡式，模仿流程B→C可構(gòu)建碳骨架，發(fā)生B→C的反應則需要合成和CH3CHO，利用題給信息由合成，CH3CH2OH氧化成CH3CHO，合成路線流程圖為：