Question

（2011?西安模擬）[化學(xué)一選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH₂COOH）間轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系圖．A是一種鏈狀羧酸，分子式為C₃H₄O₂；F中含有由七個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)；H是一種高分子化合物．請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：

（1）A中官能團(tuán)的名稱(chēng)

碳碳雙鍵、羧基

．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

BrCH₂CH₂COOH

；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
（3）請(qǐng)寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：
①A→H

．
②B與NaOH溶液的反應(yīng)

，其反應(yīng)類(lèi)型是

取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）

．
（4）G與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（5）蘋(píng)果酸是丙二酸的某種同系物的羥基取代產(chǎn)物．元素分析證明該酸中C、H、O的質(zhì)量比為24：3：40；該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的67倍，該酸分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有支鏈．寫(xiě)出蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：A是一種鏈狀羧酸，分子式為C₃H₄O₂，H是一種高分子化合物，則A為CH₂=CHCOOH，H為，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B或C，水解后生成D或E，E能被氧化生成醛，則E為HOCH₂CH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH，G為OHCCH₂COOH，B為CH₃CHBrCOOH，B水解生成D為CH₃CHOHCOOH，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)中含有由七個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)，則F為，然后結(jié)合有機(jī)物餓結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：A是一種鏈狀羧酸，分子式為C₃H₄O₂，H是一種高分子化合物，則A為CH₂=CHCOOH，H為，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B或C，水解后生成D或E，E能被氧化生成醛，則E為HOCH₂CH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH，G為OHCCH₂COOH，B為CH₃CHBrCOOH，B水解生成D為CH₃CHOHCOOH，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)中含有由七個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)，則F為，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CHCOOH，官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）由上述分析可知，C為BrCH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，故答案為：BrCH₂CH₂COOH；；
（3）①A→H的反應(yīng)為加聚反應(yīng)，該反應(yīng)為，故答案為：；
②B與NaOH溶液的反應(yīng)為水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；
（4）G與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）該酸中C、H、O的質(zhì)量比為24：3：40，原子個(gè)數(shù)比為4：6：5，最簡(jiǎn)式為C₄H₆O₅，該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的67倍，相對(duì)分子質(zhì)量為67×2=134，所以12×4+6+16×5=134，即分子式為C₄H₆O₅，該酸分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有支鏈，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化、碳原子數(shù)目的變化推斷各種物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，（5）為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．