Question

【題目】對氨基苯甲酸酯類是一類局部麻醉藥，化合物M是該類藥物之一。合成M的一種路線如下：

已知以下信息：

①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學環境的氫，H苯環上有兩種化學環境的氫。

②

③E為芳香烴，其相對分子質量為92。

④（苯胺，易被氧化）。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是_____。

（2）由E生成F的化學方程式為_____。

（3）由G生成H的反應類型為_____。

（4）M的結構簡式為_____。

（5）D的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有_____種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1的是_____（寫結構簡式）。

（6）參照上述合成路線，以乙烯和環氧乙烷為原料（無機試劑任選）制備1，6－己二醛，設計合成路線_____。

Answer 1

【答案】 2－甲基丙烯 還原反應 15

【解析】試題分析：C4H8與HBr反應的產物B只有一種化學環境的氫，說明B是(CH3)3CBr，則A是CH2=C(CH3)2；根據信息②可知，C是(CH3)3CMgBr，D是(CH3)3CCH2CH2OH；M是酯類化合物，所以H含有羧基，H分子式是C7H7NO2，苯環上有兩種化學環境的氫,則H是對氨基苯甲酸，結合E→F的反應條件是濃硫酸、濃硝酸的混合物，所以E→F是硝化反應，則E是甲苯、F是對硝基甲苯、G是對硝基苯甲酸。D、H發生酯化反應生成M，則M是。

解析：根據以上分析，（1）A是CH2=C(CH3)2，化學名稱是2－甲基丙烯。

（2）甲苯與濃硫酸、濃硝酸的混合物發生硝化反應生成對硝基甲苯的化學方程式為。

（3）由對硝基苯甲酸生成對氨基苯甲酸，硝基變為為氨基，所以反應類型為還原反應。

（4）M的結構簡式為。

（5）不能與金屬鈉反應說明沒有羥基， (CH3)3CCH2CH2OH的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣有CH3O(CH2)4CH3、CH3OCH(CH3)CH2CH2CH3、CH3OCH2CH(CH3) CH2CH3、CH3OCH2CH2CH(CH3)CH3、CH3OCH(CH2CH3)2、CH3OC(CH3)2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH(CH3)2、CH3OCH2C (CH3)3、CH3CH2OC(CH3)3、CH3CH2O(CH2)3CH3、CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3、CH3CH2OCH2CH(CH3)CH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3CH2CH2OCH(CH3)2、，共15種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1的是。

（6）乙烯與溴加成生成1,2-二溴乙烷，根據信息②，，用銅作催化劑，氧化為1，6－己二醛，合成路線是