Question

【化學(xué)一選修有機化學(xué)基礎(chǔ)】
迷迭香酸是從蜂花屬植物中獲取的一種酸性物質(zhì)，它是一種具有廣泛應(yīng)用的化工原料，用于合成醫(yī)藥藥品、香料等，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：

下列是由苯酚與某有機物A為主要原料合成迷迭香酸的過程，已知B的分子式為C₂H₄O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

回答下列問題：
（1）1mol迷迭香酸與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗NaOH的物質(zhì)的量為

6mol

．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₂=CHCN

（3）上述①～⑤反應(yīng)中沒有出現(xiàn)的反應(yīng)類型有

BD

（填代號）．
A．加成反應(yīng)  B．氧化反應(yīng)C．消去反應(yīng) D．聚合反應(yīng)E．酯化反應(yīng)
（4）寫出B發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O

．
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O

（6）已知有機物H只比G少2個氧原子，H分子中苯環(huán)上只有2個側(cè)鏈且處于對位，其分子中含有-OH、-COOH的同分異構(gòu)體有多種，請任寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：A與是反應(yīng)生成B，B的分子式為C₂H₄O，B為CH₃CHO，A為CH≡CH，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₂=CHCN，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCHBrCN，結(jié)構(gòu)簡式為，與發(fā)生信息中反應(yīng)，生成D與F，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，D為，D發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成E，故E為．由迷迭香酸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，G為，故F為，據(jù)此解答．

解答：解：A與是反應(yīng)生成B，B的分子式為C₂H₄O，B為CH₃CHO，A為CH≡CH，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₂=CHCN，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCHBrCN，結(jié)構(gòu)簡式為，與發(fā)生信息中反應(yīng)，生成D與F，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，D為，D發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成E，故E為．由迷迭香酸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，G為，故F為，
（1）由迷迭香酸的結(jié)構(gòu)可知，1mol迷迭香酸中含有4mol酚羥基、1mol-COOH、1mol酯基（非羧酸與酚形成的酯），故1mol迷迭香酸與足量NaOH溶液反應(yīng)時需要消耗6molNaOH，故答案為：6mol；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCN，故答案為：CH₂=CHCN；
（3）反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是加成反應(yīng)，反應(yīng)③消去反應(yīng)，反應(yīng)④水解反應(yīng)，反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)，故答案為：BD；
（4）B為CH₃CHO，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O；

（6）已知有機物H只比少2個氧原子，H分子中苯環(huán)上只有2個側(cè)鏈且處于對位，其分子中含有-OH、-COOH的同分異構(gòu)體有多種，符合條件的同分異構(gòu)體為：等，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、邏輯推理能力，是熱點題型，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)結(jié)合題目中給予的反應(yīng)信息解答推斷．