Question

【題目】

芳香族化合物A()是重要的有機化工原料。由A制備有機化合物F的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示：

（1）A的分子式是______，B中含有的官能團的名稱是_________。

（2）D→E的反應類型是_______。

（3）已知G能與金屬鈉反應，則G的結構簡式為_________。

（4）寫出E→F的化學方程式：_________。

（5）寫出符合下列條件的龍膽酸乙酯()的同分異構體有______種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：_________________ 。

①能發生銀鏡反應，與FeCl3溶液不發生顯色反應，但水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；②核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6:2:1:1。

（6）已知：。參照上述合成路線，設計一條以苯酚、乙醇為原料制備龍膽酸乙酯()的合成路線(無機試劑任用)：________。

Answer 1

【答案】C6H7N 羰基、碳碳雙鍵 酯化反應（或取代反應） HOCH2COOC2H5 +C6H5CH2Br+HBr 2 或

【解析】

本小題考查有機化學基礎知識，意在考查學生推斷能力。

（1）結合芳香族化合物A的結構簡式可知其分子式；由有B的結構簡式確定其官能團；

（2）根據D和E的官能團變化判斷反應類型；

（3）G能與金屬鈉反應，則G中含羧基或羥基，對比D和E的結構簡式可確定G的結構簡式；

（4））E→F的反應中，E中的酚羥基的氫原子被苯甲基取代生成F；

（5）發生銀鏡反應，與FeCl3溶液不發生顯色反應但水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明該有機物分子中不含有酚羥基，但其水解產物中含有酚羥基，故該有機物為酯類，核磁共振氫譜有四組峰，氫峰的面積之比為6:2:1:1，說明該有機物分子中含有4種等效氫原子，其中6個氫應該為兩個甲基上的H，則該有機物具有對稱結構；

（6）根據信息，以苯酚、乙醇為原料制備龍膽酸乙酯()的合成路線為。

（1）結合芳香族化合物A的結構簡式可知其分子式為C6H7N；根據B的結構簡式確定其官能團為羰基、碳碳雙鍵。本小題答案為：C6H7N；羰基、碳碳雙鍵。

（2）根據D和E的官能團變化分析，D→E發生的是酯化反應（或取代反應）。本小題答案為：酯化反應（或取代反應）。

（3）G能與金屬鈉反應，則G中含羧基或羥基，對比D和E的結構簡式可確定G中含羥基，結構簡式為HOCH2COOC2H5。本小題答案為：HOCH2COOC2H5。

（4）E→F的反應中，E中的酚羥基的氫原子被苯甲基取代生成F，方程式為+C6H5CH2Br+HBr。本小題答案為： + C6H5CH2Br +HBr。

（5）發生銀鏡反應，與FeCl3溶液不發生顯色反應但水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明該有機物分子中不含有酚羥基，但其水解產物中含有酚羥基，故該有機物為酯類，核磁共振氫譜有四組峰，氫峰的面積之比為6:2:1:1，說明該有機物分子中含有4種等效氫原子，其中6個氫應該為兩個甲基上的H，則該有機物具有對稱結構，結合結構簡式可知，滿足條件的有機物的結構簡式為或本小題答案為：、

（6）根據信息，以苯酚、乙醇為原料制備龍膽酸乙酯()的合成路線為。本小題答案為：。