Question

【題目】（4－羥基香豆素）是合成藥物的重要中間體，其兩條合成途徑如下：

已知：①F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

②( X=O，N，S；R為烴基)；

③RCOOR+2R’OH→R’COOR’+2ROH

回到下列問(wèn)題：

(1)關(guān)于4－羥基香豆素的說(shuō)法正確的是____________。(填字母)

a.能使溴水褪色 b.1mol 該物質(zhì)最多能與4mol NaOH反應(yīng)

c.分子內(nèi)最多有9個(gè)碳原子共平面 d.屬于苯的同系物

(2)A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為__________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(3)I的名稱(chēng)為_______________。

(4)寫(xiě)出G生成H的化學(xué)方程式________________________。

(5)滿足下列所有條件的F（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)已知）的同分異構(gòu)體的數(shù)目有__________種；

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) b.屬于苯的二取代物 c.只含有一個(gè)環(huán)

寫(xiě)出上述同分異構(gòu)體中能使FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為1:2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。

(6)結(jié)合已有知識(shí)、信息并參照上述合成路線，以丙醇為起始原料(無(wú)機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)制備的合成路線______________。

Answer 1

【答案】 ac 氧化反應(yīng) 丙二酸或者(1，3-丙二酸) 12

【解析】試題分析：（1）根據(jù)4－羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷；

(2)乙烯生成環(huán)氧乙烷分子中增加了氧原子；根據(jù)RCOOR+2R’OH→R’COOR’+2ROH，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷D。

(3) 含有羧基，根據(jù)羧酸的命名原則命名。

(4) 催化氧化為；

(5) a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基或甲酸酯； b.苯環(huán)上有2個(gè)取代基 c.只含有一個(gè)環(huán)；根據(jù)條件寫(xiě)同分異構(gòu)體。

(6)以丙醇除去生成丙烯，丙烯再用臭氧氧化為，再與二氧化碳反應(yīng)生成。

解析：（1）根據(jù)4－羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，a正確； 1mol 該物質(zhì)最多能與2mol NaOH反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；分子內(nèi)最多有9個(gè)碳原子共平面，故c正確； d.含有酯基、碳碳雙鍵，不屬于苯的同系物，故d錯(cuò)誤；

(2)乙烯生成環(huán)氧乙烷分子中增加了氧原子，所以屬于氧化反應(yīng)；

根據(jù)RCOOR+2R’OH→R’COOR’+2ROH，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷D是。

(3) 含有羧基，根據(jù)羧酸的命名原則命名，的名稱(chēng)是丙二酸。

(4) 催化氧化為的方程式是；

(5) a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基或甲酸酯； b.苯環(huán)上有2個(gè)取代基 c.只含有一個(gè)環(huán)；符合根據(jù)以上條件的F的同分異構(gòu)體有

共12種。其中能使FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為1:2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)以丙醇除去生成丙烯，丙烯再用臭氧氧化為，再與二氧化碳反應(yīng)生成，流程圖是