Question

【題目】化合物fingolimod的鹽酸鹽是一種口服免疫抑制劑，可用于治療多發性硬化癥．其合成的路線流程如下：

（1）A→B的反應類型是 ， D的結構簡式 ．
（2）化合物fingolimod中含氧官能團的名稱：
（3）寫出B→C的化學反應式： ．
（4）合成過程中，（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用都是做劑．
（5）B水解產物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的B水解產物的一種同分異構體的結構簡式 ．
①遇FeCl3溶液發生顯色反應 ②分子中有4中化學環境不同的氫原子
③苯環上一溴代物有2種
（6）已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑．現以甲苯、苯甲酸和 等主要原料，合成醫藥中間體： （無機原料任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】
（1）取代反應；CH3CONHCH（COOC2H5）2
（2）羥基
（3）
（4）還原
（5）
（6）
【解析】解：（1.）由C的結構簡式知，B到C是對位取代，A到B是Cl取代了A中甲基上的一個氫；又C+D脫去一個HCl生成E，則D的結構簡式為E+HCl﹣C得：CH3CONHCH（COOC2H5）2 ， 所以答案是：取代反應；CH3CONHCH（COOC2H5）2；
（2.）由化合物fingolimod結構簡式，則含氧官能團的名稱為羥基，所以答案是：羥基；
（3.）由C的結構簡式知，B到C是對位取代，方程式為 ，所以答案是： ；
（4.）由流程E→F、F→G中結構中官能團中碳氧雙鍵變成了單鍵，則（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用為還原劑，所以答案是：還原；
（5.）B為 水解產物為 ，①遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②分子中有4中化學環境不同的氫原子③苯環上一溴代物有2種，則一般為對稱結構；所以符合條件的同分異構體為： ，所以答案是： ；
（6.）根據合成醫藥中間體： ，則需要將 、 連起來，參考流程圖中B轉化成C，只要在 、 分別引入Cl，即 光照取代， 發生信息反應，最終再結合F轉化成G的完成最后合成；所以流程為： ，
所以答案是： ．