Question

【題目】資料顯示聯苯雙酯能增強肝臟解毒功能，減輕肝臟的病理損傷，促進肝細胞再生并保護肝細胞，從而改善肝功能。合成聯苯雙酯的工藝路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）化合物Ⅲ中的官能團名稱為______________，該化合物的核磁共振氫譜中有_____組峰。

（2）Ⅴ→Ⅵ的反應類型為______________。寫出一定條件下Ⅴ→Ⅵ的化學方程式：____________________。

（3）寫出比Ⅴ多2個H原子，且符合下列條件的任意兩種同分異構體的結構簡式：_________________

①苯環上的一氯代物只有1種；

②能發生銀鏡反應；

③水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

（4）根據題目中的相關信息并結合已學知識，寫出Ⅰ→Ⅱ的合成路線：_________________，該合成路線為何要經過多步而不是一步完成，目的是__________________。

Answer 1

【答案】 羥基、酯基 4 取代反應 保護酚羥基不被氧化

【解析】(1). 由化合物III的結構簡式可知，化合物III中含有的官能團是羥基和酯基，故答案為：羥基、酯基；

(2). 由化合物V的結構簡式可知，化合物V的分子式為C10H10O5，化合物VI的分子式為C10H9O5Br，說明化合物V與Br2發生取代反應生成化合物VI，由化合物VI發生烏爾曼反應生成聯苯雙酯，根據聯苯雙酯的結構簡式可知，化合物VI的結構簡式為，所以一定條件下Ⅴ→Ⅵ的化學方程式為：，故答案為：取代反應；；

(3). 比Ⅴ多2個H原子，說明該有機物的分子式為：C10H12O5，能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，且水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明該有機物中含有甲酸和酚構成的酯基，苯環上的一氯代物只有1種，說明該有機物為一種對稱結構，再結合分子式可知，應含有甲醇和酚形成的醚鍵，符合條件的結構簡式有：，故答案為：；

(4). 由化合物I合成化合物II，根據I和II的結構簡式可知，需將I中的甲基氧化生成羧基，因酚羥基具有還原性，所以在氧化甲基時需先將酚羥基保護起來，再將甲基氧化，由所給信息可知，合成時可先用(CH3CO)2O與化合物I反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，在酸性條件下水解生成化合物II，所以合成路線為：，故答案為：；保護酚羥基不被氧化。