Question

【題目】有機(jī)推斷題。有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志，H的分子式是C7H8。

已知：

請(qǐng)回答以下問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是________。

（2）H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為___ _____，

E→F的化學(xué)方程式為_________________ ______________。

（3）C→D的反應(yīng)類型是________，I→J的反應(yīng)類型是________。

（4）兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式是_________。

（5）滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體還有________種（不包含F(xiàn)）。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②紅外光譜等方法檢測分子中有“COO”結(jié)構(gòu)

③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜測定有5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】（1）CH2＝CH2

（2）+Br2+HBr；+CH3OH+H2O。

（3）取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)

（4）

（5）11；

【解析】

試題分析：A的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志，可知A為CH2=CH2，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為CH3CHO，C為CH3COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C7H8，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡式知，H含有一個(gè)苯環(huán)，故H為，由J的結(jié)構(gòu)可知I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，J發(fā)生水解反應(yīng)得到E（鄰羥基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，D和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，

（1）由以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH2。

故答案為：CH2=CH2；

（2）H→I是與Br2發(fā)生鹵代反應(yīng)生成，故化學(xué)方程式為：+Br2+HBr；

E→F是與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故化學(xué)方程式為：

+CH3OH+H2O。

故答案為：+Br2+HBr；+CH3OH+H2O；

（3）C→D是氯原子取代羧基中的羥基，故為取代反應(yīng)；I→J是酸性高錳酸鉀把苯環(huán)上的甲基氧化為羧基的過程，所以為氧化反應(yīng)。

故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

（4）E為，兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式是。

故答案為：；

（5）F的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基； ②紅外光譜等方法檢測分子中有如結(jié)構(gòu)，可能含有酯基、可能為羧基；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，為-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2COOH，或-OH、-CH2OOCH，各有鄰、間、對(duì)三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有11種（不含F(xiàn)），其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，且核磁共振氫譜測定有5個(gè)吸收峰，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。

故答案為：。