Question

某興趣小組同學在實驗室用加熱l-丁醇、濃H₂SO₄和溴化鈉混合物的方法來制備1-溴丁烷，設計了如圖所示的實驗裝置（其中的夾持儀器沒有畫出）．
請回答下列問題：
（1）A裝置中，在燒杯里的液面倒扣一個漏斗，其目的是

既可以吸收充分，又可以防止倒吸

．
（2）制備操作中，加入的濃硫酸事先必須進行稀釋，其目的是

ab

．（填字母）
a．減少副產物烯和醚的生成    b．減少Br₂的生成   c．水是反應的催化劑
（3）寫出此實驗制1-溴丁烷的總化學方程式

CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄

濃硫酸

加熱

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O

（4）有同學擬通過紅外光譜儀鑒定所得產物中是否含有“-CH₂CH₂CH₂CH₃”，來確定副產物中是否存在丁醚（CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃）．請評價該同學設計的鑒定方案是否合理？為什么？答：

不合理，產物1-溴丁烷也含有-CH₂CH₂CH₂CH₃

．
（5）為了進一步提純1-溴丁烷，該小組同學查得相關有機物的有關數據如下表：

物質	熔點/℃	沸點/℃
1-丁醇	-89.5	117.3
1-溴丁烷	-112.4	101.6
丁醚	-95.3	142.4
1-丁烯	-185.3	-6.5

則用B裝置完成此提純實驗時，實驗中要迅速升高溫度至

101.6℃

收集所得餾分．

Answer 1

分析：（1）根據防倒吸的原理解答；
（2）l-丁醇在濃硫酸的作用下，可發生分子間和分子內脫水；
（3）反應原理是濃H₂SO₄和溴化鈉先生成HBr，在酸性條件下HBr與l-丁醇發生取代反應生成1-溴丁烷；
（4）根據紅外光譜儀的作用，進行分子結構和化學組成分析；
（5）根據1-溴丁烷的沸點解答．

解答：解：（1）倒置球形漏斗有緩沖作用，氣體能充分被吸收且防止倒吸，故答案為：既可以吸收充分，又可以防止倒吸；
（2）l-丁醇在濃硫酸的催化作用下發生分子內脫水制取丁烯，分子間脫水得到醚，發生分子間脫水形成醚CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃，分子內脫水生成正丁烯CH₂=CHCH₂CH₃，同時有溴離子被濃硫酸氧化成溴單質，故答案為：ab；
（3）濃H₂SO₄和溴化鈉先生成HBr，在酸性條件下HBr與l-丁醇發生取代反應生成1-溴丁烷，反應的溫度不可過高，否則有溴生成，反應的化學方程式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄

濃硫酸

加熱

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄

濃硫酸

加熱

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O；
（4）紅外光譜儀利用物質對不同波長的紅外輻射的吸收特性，進行分子結構和化學組成分析，產物CH₃CH₂CH₂CH₂Br也含有-CH₂CH₂CH₂CH₃，所以不能通過紅外光譜儀來確定副產物中是否存在丁醚（CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃），
故答案為：不合理，產物1-溴丁烷也含有-CH₂CH₂CH₂CH₃；
（5）提純1-溴丁烷，收集所得餾分為1-溴丁烷，所以須將1-溴丁烷先汽化，后液化，汽化須溫度達其沸點，故答案為：101.6℃；

點評：本題主要考查了1-溴丁烷的制取實驗，明析反應原理是解答的關鍵，題目難度中等．