Question

化合物M是某種解熱鎮痛藥，以A為原料的工業合成路線如下圖所示：

A C6H6O

已知：
①++CH₃COOH

完成下列填空：
（1）寫出反應類型： 反應①                    反應③                     。
（2）A結構簡式：                 。由A合成D至少需要       個步驟才能完成。
（3）寫出反應④的化學方程式：
                                                                       。
（4）B的有苯環結構的同分異構體中有一種能在NaOH(aq)中發生水解。1mol該有機物最多消耗NaOH           mol。
（5）寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式：
①是一種芳香族化合物； ②屬α-氨基酸； ③苯環上有4種不同環境的氫原子
                                                                            。
（6）由不能一步完成，請解釋可能的原因。
                                                                            。

Answer 1

（1）加成反應（1分）、還原反應（1分）
（2）  （1分） 、  3 （1分）
（3） （2分）
（4）3 （2分）
（5）  （1分×2）
（6）氧化醇羥基時，酚羥基也可能會被氧化，故需要先保護酚羥基，最后恢復酚羥基。（2分）

試題分析：
（1）前后對照分析，可知寫出反應類型： 反應①為加成反應，主要發生在甲醛的雙鍵上， 反應③是還原反應，硝基變為了氨基。
（2）根據反應中有酚羥基可知為    ， D為對硝基苯酚，要由為原料來制備，只有和硝酸進行取代反應得到鄰和對位硝基苯酚，再進行蒸餾分離可以得到，
（3）反應是個酯化反應，根據酸脫羥基醇脫氫這一原理可以得到：

（4）B的有苯環結構的同分異構體是一種酯，名字是甲酸（鄰或對或間位）苯酚酯，水解后生成甲酸和苯二酚， 1mol該有機物最多消耗NaOH3mol。
（5）F 是根據信息②得到的產物，根據要求可寫為

（6）由物質轉化，B為鄰羥基苯甲酸，當氧化醇羥基時，酚羥基也可能會被氧化，故需要先保護酚羥基，最后恢復酚羥基。