Question

二甲氧芐胺嘧啶是一種用于家禽細菌感染防治藥。其合成路線如下：

 

 

(1)化合物F的含氧官能團名稱為________、__________；合成路線中，步驟①、④的反應類型分別為______________、____________。

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有________個峰。

(3)寫出F與新制氫氧化銅反應的化學方程式_______________________________。

(4)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式：__________________________。

Ⅰ.分子中苯環上有兩個取代基；

Ⅱ.能發生銀鏡反應；

Ⅲ.不能與FeCl3溶液發生顯色反應，但水解產物之一能發生此反應；

Ⅳ.核磁共振氫譜顯示有4個峰。

(5)實驗生產的產品中存在一種結構為的副產物，為了使該產物的含量降到最低，需要合成路線中第________步反應的工藝最優化。

(6)已知。化合物是合成染料的中間體，請寫出以氯乙烷為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2OHCH2=CH2?CH2—CH2?

 

 

Answer 1

(1)醛基　醚鍵　加成反應　取代反應

(2)5

(3)

(4)

(5)③

(6)

 

【解析】(1)醛基、醚鍵是官能團，苯基不是官能團，合成路線中，①中發生醛基上的加成反應，④中D的—Br被—OCH3所代替，屬于取代反應。

(2)在B中苯環上有兩種類型的氫，所以共有5種類型的H原子，共有5個峰。

(3)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應需加熱，生成的Cu2O為沉淀。

(4)該物質苯環上的取代基為對位，且其中一個取代基水解能生成酚類。

(5)在第③步應控制溴原子只取代一個鄰位。

(6)CH3CH2ClCH3CH2CN

。