Question

【題目】麻黃素是中樞神經興奮劑，其合成路線如圖所示。NBS是一種選擇性溴代試劑。

已知：

（1）其中A為烴，相對分子質量為92，A的結構簡式是 ；E中官能團的名稱為 。

（2）反應B→C的反應條件和試劑是 ，⑤的反應類型是 。

（3）F的結構簡式是 。

（4）寫出C→D的化學方程式 。

（5）化合物F的芳香族同分異構體有多種，M和N是其中的兩類，它們的結構和性質如下：

①已知M遇FeCl3溶液發生顯色反應，能和銀氨溶液發生銀鏡反應，苯環上只有兩個對位取代基，則M的結構簡式可能為________或____________。

②已知N分子中含有甲基，能發生水解反應，苯環上只有一個取代基，則N的結構有_____種。

（6）請仿照題中合成流程圖，設計以乙醇為起始主原料合成強吸水性樹脂的合成路線(用流程圖表示，其它試劑及溶劑任選)。

Answer 1

【答案】（1） 羥基、碳碳三鍵

（2）氫氧化鈉水溶液、加熱 加成反應

（3）

（4）

（5）①、 ②5

（6）

【解析】（1）A為烴，相對分子質量為92，則=7…8，則A的分子式為C7H8，由E的結構可知A中含有苯環，故A為；從E的結構簡式可知E中含有羥基和碳碳三鍵兩種官能團。

（2）甲苯與NBS發生溴代反應生成B，B轉化為C，而C能催化氧化生成D，則B為，C為，D為，由B→C的反應為鹵代烴的水解，該反應的條件和試劑是氫氧化鈉水溶液、加熱；比較反應⑤的反應物與生成物的結構發現，反應⑤為C＝N的加氫反應。

（3）根據已知信息可知，丙炔在HgSO4和稀硫酸作用下生成丙酮，反應③發生類似的反應，類比可知F中含有羰基，故F的結構簡式為。

（4）C為苯甲醇，D為苯甲醛，C→D的反應為醇的催化氧化反應，化學方程式：。

（5）①M遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，能和銀氨溶液發生銀鏡反應，說明有醛基，苯環上只有兩個對位取代基，滿足這些條件的F的同分異構體只有兩種，分別是和。② N分子中含有甲基，能發生水解反應，說明有酯基，苯環上只有一個取代基，滿足這些條件的F的同分異構體共有5種，連在苯環上的這5個基團分別是：—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH(CH3)OOCH。

（6）乙醇氧化生成乙醛，乙醛與NaC≡CH反應后酸化生成，再與氫氣發生加成反應生成，最后發生加聚反應得。合成路線流程圖為：。