Question

實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶?jī)?nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)�瓶�(jī)?nèi)），加熱回流一段時(shí)間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品．請(qǐng)回答下列問題：
（1）在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入

碎瓷片

，目的是

防止液體加熱發(fā)生暴沸

．
（2）反應(yīng)中加入過量乙醇，目的是

增大反應(yīng)物濃度增大乙酸轉(zhuǎn)化率，促進(jìn)平衡正向進(jìn)行

．
（3）如果將上述實(shí)驗(yàn)步驟改為在蒸餾燒瓶?jī)?nèi)先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加乙酸，邊加熱蒸餾．這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其原因是

及時(shí)蒸餾出生成物CH₃COOC₂H₅，有利于酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行

．
（4）現(xiàn)擬分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框圖是分離操作步驟流程圖：

則試劑a是：

飽和碳酸鈉溶液

，分離方法III是

蒸餾

．
（5）甲、乙兩位同學(xué)欲將所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純，在未用指示劑的情況下，他們都是先加NaOH溶液，中和酯中過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離出來．甲、乙兩人實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：
甲得到了顯酸性的酯的混合物；
乙得到了大量水溶性的物質(zhì)；
丙同學(xué)分析了上述實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)產(chǎn)物后，認(rèn)為上述實(shí)驗(yàn)都沒有成功．
試解答下列問題：
①甲實(shí)驗(yàn)失敗的原因是

所加NaOH溶液不足未將酸完全反應(yīng)

．
②乙實(shí)驗(yàn)失敗的原因是

所加NaOH溶液過量，酯發(fā)生水解

．

Answer 1

分析：（1）對(duì)液體混合物加熱時(shí)，加入沸石或碎瓷片，可防發(fā)生爆沸；
（2）、（3）乙酸乙酯的制備反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率，通常采取增大某反應(yīng)物的濃度或減小生產(chǎn)物的濃度的方法；
（4）分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉，采用分液的方法即可，水層中的乙酸鈉要用鹽酸反應(yīng)得到乙酸，再蒸餾得到乙酸；
（5）根據(jù)NaOH能與酸、酯發(fā)生反應(yīng)以及NaOH量的不同反應(yīng)進(jìn)行的程度不同．

解答：解：（1）對(duì)液體混合物加熱時(shí)，一定要防止溶液爆沸，所以往往要加入沸石或碎瓷片，以防發(fā)生爆沸，故答案為：防止暴沸；
（2）乙酸乙酯的制備反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)中加入過量的乙醇，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，CH₃COOH的轉(zhuǎn)化率增大，
故答案為：提高CH₃COOH的轉(zhuǎn)化率；
（3）通過分液漏斗中邊滴加乙酸邊加熱蒸餾，可以不斷增大乙酸的濃度，減小乙酸乙酯的濃度，有利于平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，
故答案為：及時(shí)蒸餾出生成物CH₃COOC₂H₅，有利于酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行；
（4）分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，實(shí)現(xiàn)酯與乙酸和乙醇的分離，分離油層和水層采用分液的方法即可．對(duì)水層中的乙酸鈉和乙醇進(jìn)一步分離時(shí)應(yīng)采取蒸餾操作分離出乙醇．然后水層中的乙酸鈉要用鹽酸反應(yīng)得到乙酸，再蒸餾得到乙酸，
故答案為：飽和碳酸鈉溶液；蒸餾；
（5）①甲得到顯酸性的酯的混合物，酸有剩余，說明是所加NaOH溶液不足未將酸完全反應(yīng)，故答案為：所加NaOH溶液不足未將酸完全反應(yīng)；
②乙得到大量水溶性物質(zhì)，說明沒有酯，是因?yàn)樗�加NaOH溶液過量，酯發(fā)生水解，故答案為：所加NaOH溶液過量，酯發(fā)生水解．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了酯化反應(yīng)的制備反應(yīng)裝置，反應(yīng)條件，反應(yīng)特征，平衡移動(dòng)的影響因素分析判斷，分離混合物的操作步驟和方法選擇，題目難度中等．