Question

【題目】某有機(jī)反應(yīng)中間體(M)的一種合成路線如下圖所示。

已知：①

② (R表示氫原子或烴基)

③標(biāo)準(zhǔn)狀況下，氣態(tài)烴A 的密度是H2的14倍。

④芳香族化合物H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

⑤M 中還有一個除苯環(huán)之外的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

（1）B的名稱(系統(tǒng)命名)為________；H→I的反應(yīng)類型為_________。

（2） E 中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（3）F→G 的化學(xué)方程式為_________。

（4）D+J→M的化學(xué)方程式為__________。

（5） 寫出符合下列條件的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________ (不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連有-NO2 ②核磁共振氫譜有3個峰

（6） 結(jié)合已有知識和相關(guān)信息。寫出以CH3CHO和題中的物質(zhì)為原料制備分子式為C6H10N2O2(含六元環(huán))的物質(zhì)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:_____________

Answer 1

【答案】 1,2—二溴乙烷 加成反應(yīng) HOOCCH2CH2COOH++2H2O 、 CH3CHO

【解析】標(biāo)準(zhǔn)狀況下，氣態(tài)烴A的密度是H2的14倍，則Mr(A)=14×2=28，故A為CH2=CH2，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH2CH2Br，結(jié)合信息①可知，C為BrMgCH2CH2MgBr，D為HOOCCH2CH2COOH；E的分子式為C8H8，系列反應(yīng)得到芳香族化合物H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故E為芳香烴，E與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到F，則E為，F(xiàn)水解得到G，G發(fā)生催化氧化得到H，故F為，G為，H為，由信息②可知I為，J為，M中還有一個除苯環(huán)之外的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合M的分子式可知，D與J脫去2分子水生成M，故M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)B為BrCH2CH2Br，系統(tǒng)命名為1，2-二溴乙烷；H→I的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，

故答案為：1，2-二溴乙烷；加成反應(yīng)；

(2)E為，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(3)F→G的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

(4)D+J→M的化學(xué)方程式為：HOOCCH2CH2COOH++2H2O，故答案為：HOOCCH2CH2COOH++2H2O ；

(5) J為。①苯環(huán)上連有-NO2，②核磁共振氫譜有3個峰，對稱性較高，符合條件的J的同分異構(gòu)體有：、，故答案為：、；

(6)根據(jù)題干流程圖M的合成可知，分子式為C6H10N2O2(含六元環(huán))的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中可能含有2個肽鍵，結(jié)構(gòu)簡式可能為。以CH3CHO和題中的物質(zhì)為原料合成，可以首先根據(jù)信息②，讓CH3CHO與HCN加成生成，再生成，最后2分子通過成肽反應(yīng)生成即可，合成路線為CH3CHO，故答案為：CH3CHO。