Question

【題目】中國工程院院士李蘭娟團隊，于 2020 年 2 月 4 日公布治療新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。他們初步測試發現，在體外細胞實驗中，阿比朵爾在 10~30 微摩爾濃度 下，與藥物未處理的對照組比較，能有效抑制冠狀病毒達 60 倍，并有顯著抑制病毒對細 胞的病變效應。 因此“阿比朵爾”成為抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）有機物 A 的名稱是____________。

（2）反應②、⑥反應類型分別是_________、______________。

（3）F 中含氧官能團的名稱是_______________；G 的分子式為_______________。

（4）請寫出反應③的化學反應方程式______________________________________。

（5）M 是 B 的一種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有________種：①苯環上有3 個取代基；②能發生銀鏡反應；③能發生水解反應，且 1 mol M 水解消耗 4mol NaOH。其中核磁共振氫譜為有 4 組峰，峰面積之比為 2:2:2:1 的結構簡式為_____。

（6）設計由甲苯和 2-丙醇為原料制備 的合成路線_____。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚或 4-硝基苯酚 還原反應 取代反應 酯基 C15H17NO4 6

【解析】

A發生取代反應生成B，B與鐵、氯化銨發生還原反應生成C，C與D發生反應形成碳氮雙鍵生成E，E發生反應生成F，F與無水碳酸鉀、硫酸二乙酯反應生成G，G發生取代反應生成H，據此作答。

(1)有機物A的名稱是對硝基苯酚或4-硝基苯酚，故答案為：對硝基苯酚或4-硝基苯酚；

(2)反應②是-NO2變為-NH2，反應類型為還原反應；反應⑥是苯環上、甲基上發生取代，故答案為：還原反應；取代反應；

(3)F中含氧官能團的名稱是酯基；根據G的結構簡式，得到分子式為C15H17NO4，故答案為：酯基；C15H17NO4；

(4)反應③是-NH2與C=O發生反應形成碳氮雙鍵，其化學反應方程式，故答案為：；

(5)M是B的一種同分異構體，①苯環上有3個取代基；②能發生銀鏡反應，說明有醛基；③能發生水解反應，說明有酚酯，且1 mol M水解消耗4mol NaOH，則說明含有兩個酚酯，兩個酚酯-OOCH在鄰位，-NH2在苯環上有2種，兩個酚酯-OOCH在間位，-NH2在苯環上有3種，兩個酚酯-OOCH在對位，-NH2在苯環上有1種，滿足下列條件的同分異構體有6種；其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結構簡式為，故答案為：；

(6)2-丙醇在催化劑作用下氧化成丙酮，甲苯在濃硫酸加熱作用下與濃硝酸反應生成，與Fe、氯化銨作用下反應生成，與丙酮反應生成，其合成路線為：，故答案為：。