Question

2012年4月1日新華網(wǎng)消息稱(chēng)日本某研究機(jī)構(gòu)發(fā)現(xiàn)，抗流感藥物達(dá)菲（Tamiflu）可能會(huì)引起患者突然出現(xiàn)嚴(yán)重呼吸困難等癥狀，甚至導(dǎo)致死亡．達(dá)菲曾被公認(rèn)為是治療禽流感的最有效的藥物之一，商品通用名為磷酸奧司他韋，可由八角中提取的莽草酸經(jīng)過(guò)十幾步反應(yīng)制得．

目前世界衛(wèi)生組織公布的抗流感藥物還有扎那米韋，扎那米韋是一種流感病毒神經(jīng)氨酸酶抑制劑．其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）扎那米韋的分子式為

C₁₂H₂₀N₄O₇

．
（2）寫(xiě)出莽草酸分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：

羥基、羧基

．
（3）根據(jù)扎那米韋的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)其不能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是

E

（填序號(hào)，下同）．
A．取代反應(yīng)
B．加成反應(yīng)
C．酯化反應(yīng)
D．水解反應(yīng)
E．硝化反應(yīng)
（4）下列關(guān)于達(dá)菲的說(shuō)法不正確的是

①④⑥

．
①是一種高分子化合物
②在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
③既可看成鹽，也可看成酯等的多類(lèi)別物質(zhì)
④能被新制Cu（OH）₂懸濁液氧化
⑤既能使Br₂的CCl₄溶液褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
⑥分子中含有酯基、肽鍵、氨基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)
（5）已知碳碳雙鍵上連有羥基或一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)均不穩(wěn)定．試寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的莽草酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫(xiě)一種）

．
①含有羧基和碳碳雙鍵  ②羧基直接連在雙鍵的碳原子上  ③含有六元碳環(huán)
（6）若將莽草酸與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成分子式為C₉H₁₄O₅的一種新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

，反應(yīng)類(lèi)型為

酯化反應(yīng)

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)確定有機(jī)物的分子式；
（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含氧官能團(tuán)為-OH、-COOH；
（3）分子中含羥基、肽鍵、碳碳雙鍵、羧基等，不含苯環(huán)；
（4）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它不屬于高分子化合物，分子中含肽鍵、酯基，可以發(fā)生水解，所以能看成鹽或酯，含C=C鍵，能發(fā)生加成和氧化反應(yīng)；
（5）符合①含有羧基和碳碳雙鍵、②羧基直接連在雙鍵的碳原子上、③含有六元碳環(huán)，則只能改變-OH的相對(duì)位置；
（6）將莽草酸與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)生成分子式為C₉H₁₄O₅的一種新化合物和水．

解答：解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物的分子式為C₁₂H₂₀N₄O₇，故答案為：C₁₂H₂₀N₄O₇；
（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含氧官能團(tuán)為-OH、-COOH，其名稱(chēng)為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3）分子中含羥基、肽鍵、碳碳雙鍵、羧基等，則能發(fā)生取代、加成、酯化、水解反應(yīng)，不含苯環(huán)，則不能發(fā)生硝化反應(yīng)，故答案為：E；
（4）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它不屬于高分子化合物，分子中含肽鍵、酯基，可以發(fā)生水解，所以能看成鹽或酯，含C=C鍵，能發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，不含醛基，不能與新制的Cu（OH）₂懸濁液，且分子中不含苯環(huán)，所以錯(cuò)誤的為①④⑥，故答案為：①④⑥；
（5）符合①含有羧基和碳碳雙鍵、②羧基直接連在雙鍵的碳原子上、③含有六元碳環(huán)，則只能改變-OH的相對(duì)位置，同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的莽草酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）將莽草酸與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)生成分子式為C₉H₁₄O₅的一種新化合物和水，該化學(xué)反應(yīng)為，
故答案為：；酯化反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為解答的難點(diǎn)，明確有機(jī)物中的性質(zhì)即可解答，題目難度中等．