Question

【題目】中國科學家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾化學獎。青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，具有速效和低毒的特點，曾被世界衛生組織稱做是―世界上唯一有效的瘧疾治療藥物‖。由青蒿素合成系列衍生物(它們的名稱和代號如圖所示)的路線如圖：

回答下列問題：

（1）青蒿素的分子式為________；氫化青蒿素分子中官能團名稱為______________。

（2）反應①中，有機反應類型為___________；NaBH4的作用是_______________。

A．氧化劑 B．還原劑 C．催化劑 D．溶劑

（3）有機物 D 是分子式為 C4H4O 3的五元環狀化合物，請寫出反應③的化學反應方程式

______________________________________________________。

（4）青蒿唬酯能夠發生的反應類型有________。

A．酯化反應 B．水解反應 C．還原反應 D．加聚反應

（5）以H2Q 表示雙氫青蒿素，寫出反應②的化學方程式____________________________。

（6）從雙氫青蒿素(H2Q)出發，可通過多步反應合成出有機物 E。合成過程中，有機原料除H2Q、外，還需含苯環的二羥基化合物F，寫如有機物F與NaOH 溶液反應的離子反應方程式_____________________________________________，有機物G是F的同分異構體，有機物G遇FeCl3溶液顯紫色，且有 4 種不同類型的氫，其個數比為3︰2︰2︰1，則符合條件的有機物G的同分異構體有_____種。

Answer 1

【答案】（1）C15H22O5； 醚鍵，酯基；

（2）加成反應(或還原反應)； B；

（3）；

（4）ABC；

（5）H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O；

（6）；3；

【解析】試題分析：（1）有機物的線鍵式中的端點、轉折點均為碳原子，每個碳原子有4 個價鍵，不足的用H 原子補充，每個氧原子2個價鍵，可確定青蒿素的分子式為C15H22O5，氫化青蒿素分子中官能團名稱為醚鍵、酯基。

（2）通過比較有機物的結構可知，反應①的過程中青蒿素中的酯基中的碳氧雙鍵發生了加氫反應，青蒿素轉化為雙氫青蒿素，所以反應①的有機反應類型為加成反應（或還原反應） ；NaBH4的作用是還原劑。

（3）通過比較有機物的結構可知，反應③是雙氫青蒿素分子中的醇羥基與有機物 D發生反應生成了酯，再根據有機物D是分子式為C4H4O3的五元環狀化合物可知，有機物D的結構簡式為，所以反應③的方程式為。

（4）青蒿唬酯中含有的官能團有過氧鍵、醚鍵、酯基和羧基，能發生酯化、水解和還原反應，不含碳碳雙鍵，不能發生加聚反應。

（5）通過比較有機物的結構可知，反應②可看成是雙氫青蒿素分子中的醇羥基與甲醇 反 應 生 成 醚 和 水，以H2Q 表示雙氫青蒿素， 反應的方程式為H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O 。

（6）根據合成E 的過程中，有機原料除H2Q、外，還需含苯環的二羥基化合物F ，與E 的結構簡式進行比較可知，F的結構簡式為，F 分子中含有1 個酚 羥 基 ， 能 與 NaOH溶液反應 ， 反 應的離子 方 程 式 為。符合條件的有機物 G 的同分異構體有3種，其結構簡式分別。