Question

【題目】丁苯酞是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯酞(J) 的一種路線如下:

已知:

回答下列問題:

（1）A的名稱是______________________________。

（2）B生成A的化學方程式____________________________。

（3） D生成E的反應類型為_____________，試劑a是_______________________。

（4） F 的結構簡式__________________________。

（5）J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環。寫出H生成J 的化學方程式___________。

（6） X，X的同分異構體中：①能發生銀鏡反應；②能與氯化鐵溶液發生顯色反應。滿足上述條件的X 的同分異構體共有_____種。

（7）利用題中信息和所學知識，寫出以甲烷和化合物D為原料，合成路線流程圖(其它試劑自選)。________________________________。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯(或:2-甲基-1-丙烯) C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O 取代反應 Br2/FeBr3 13

【解析】由G的結構逆推可知F為，C為(CH3)3CMgBr，由C為(CH3)3CMgBr逆推，B為(CH3)3CBr，A為；由F為逆推，D為，E為。根據已知信息，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環外，還含有一個五元環，則H發生分子內的酯化反應生成J，J為。

(1)A為，名稱為2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；

(2)B為(CH3)3CBr，A為，B在氫氧化鈉醇溶液中消去可以生成A，反應的化學方程式為C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O，故答案為：C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O；

(3)D為，E為，D在催化劑作用下發生苯環上的溴代反應生成E，反應的試劑a是Br2/FeBr3，故答案為：取代反應；Br2/FeBr3；

(4)根據上述分析，F為，故答案為：；

(5)J為，H生成J的化學方程式為，故答案為：；

(6)E為，根據信息，E X，X為。X的同分異構體中：①能發生銀鏡反應，含有醛基；②能與氯化鐵溶液發生顯色反應，含有酚羥基，滿足上述條件的X有：苯環上含有甲基、羥基、醛基各1個的結構有10種；苯環上含有羥基、—CH2CHO各1個的結構有3種，共13種，故答案為：13；

(7)以甲烷和化合物D()為原料，合成。根據題干合成思路，可以先合成和CH3MgBr；由可以氧化生成；由甲烷取代可以生成一氯甲烷，再與格式試劑反應可以生成CH3MgBr。合成路線為，故答案為：。