Question

鹵代烴（R－X）在醚類溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑，格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛。
已知： 
（R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫）
某有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化：

試回答下列問題：
（1）B→A的反應(yīng)條件為__________________________，B→C的反應(yīng)類型是_______________。
（2）G的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________。
（3）H中所含官能團(tuán)的名稱是________________________________________。
（4）寫出一種滿足下列條件的物質(zhì)H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ____________________________
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②有三種不同氫原子；③含有最多的甲基
（5）聚苯乙烯（PS）由苯乙烯（ ）聚合而成，是一種多功能塑料，廣泛應(yīng)用于食品包裝，機(jī)器設(shè)備等許多日常生活領(lǐng)域中。寫出以 D和苯為主要原料制備苯乙烯（）的合成路線流程圖，無機(jī)試劑任選。
（合成路線常用表示方法為：AB ……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

（1）NaOH醇溶液、△(1分)  ；取代 (1分)
（2） (2分)
（3）碳碳雙鍵、羥基  (2分)
（4）(CH₃)₃CCH₂CHO  (2分)
（5） (4分)

試題分析：A與單質(zhì)溴反應(yīng)生成B，則根據(jù)B的化學(xué)式可知A是乙烯，B是1,2－二氯乙烷，結(jié)構(gòu)簡式是CH₂ClCH₂Cl。B與Mg在無水乙醇的作用下反應(yīng)，則根據(jù)已知信息可知，生成物F的結(jié)構(gòu)簡式是ClMgCH₂CH₂MgCl。B水解生成C，也能轉(zhuǎn)化為乙烯，這說明B是一鹵代乙烷，所以C是乙醇。乙醇含有羥基，轉(zhuǎn)化為D，D能和F反應(yīng)，則根據(jù)已知信息可知，D是乙醛，是乙醇氧化生成的。根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。G分子中含有2個(gè)羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成鏈狀化合物I，則I的結(jié)構(gòu)簡式是H₃CCH＝CHCH₂CH(OH)CH₃。
（1）B→A是鹵代烴的消去反應(yīng)生成乙烯，則反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是CH₃CH₂Br＋NaOH  NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑。的反應(yīng)條件為NaOH醇溶液、△,B→C的反應(yīng)類型是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)。
（2）G的結(jié)構(gòu)簡式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。
（3）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知，H中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和羥基。
（4）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②核磁共振氫譜有3個(gè)峰，說明含有3類等效氫原子；③擁有最多的甲基，所以根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₃CCH₂CHO。
（5）要制備聚苯乙烯，則可以通過逆推法完成。即首先制備苯乙烯，而碳碳雙鍵的引入需要羥基的消去反應(yīng)。要引入羥基則可以借助于已知信息，通過格林試劑與羰基的加成得到，因此正確的流程圖是