Question

（共10分）有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，其相關反應如下圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個—CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰。請回答：

（1）D的分子式為                 ；（2）E中所含官能團的名稱為               ；
（3）Ⅲ的反應類型為                     （填字母序號）；
a．還原反應      b．加成反應       c．氧化反應       d．消去反應
（4）C和E可在一定條件下反應生成F，F為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為                                      ；
（5）E有多種同分異構體，其中一種同分異構體能發生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發生消去反應，其結構簡式為                                      。

Answer 1

（8分）
（1）C₅H₁₀O （1分）
（2）羧基   （1分）
（3）a、b    （2分）
（4）（2分）

（5）（2分）

試題分析：烴A的相對分子質量是70，利用“商余法”計算其分子式是C₅H₁₀，應是烯烴，則B是溴代烷，C是醇，D是醛，E是羧酸。B、D、E的結構中均含有2個—CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰，說明含有4種H原子，則E的結構簡式為(CH₃)₂CHCH₂COOH，從而其他物質的結構簡式可求出。
（1）D是戊醛，分子式是C₅H₁₀O ；
（2）E是羧酸，E中所含官能團的名稱為羧基；
（3）反應Ⅲ是醛與氫氣反應生成醇，反應類型是加成反應或還原反應，答案選ab；
（4）E的結構簡式為(CH₃)₂CHCH₂COOH，則C的結構簡式為(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH，二者發生酯化反應生成酯，化學方程式為

（5）E的同分異構體能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基；能與Na反應生成氫氣，說明分子中含有羥基，但不能發生消去反應，則羥基所連C原子的鄰位C上無H原子，所以符合條件的E的同分異構體的結構簡式為