Question

[化學一選修5：有機化學基礎1(15分)
相對分子質量為162的有機化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個數比為5：5：1。以甲苯為原料合成G的路線如下：


試回答下列問題：
（1）F的結構簡式為_________，C中含氧官能團的名稱是_________。
（2）試劑X的名稱可能是__________。
（3）反應①～⑦中屬于取代反應的是_________（填反應代號，下同），屬于加成反
應的是__________，屬于氧化反應的是_________。
（4）完成下列化學方程式：
C→D:_____________________________________________________。
F→G:_____________________________________________________。
（5）寫出符合下列條件的G的同分異構體
a．分子內含苯環，核磁共振譜圖有三個峰，其面積之比為2:2:1。
b．在一定條件下，l mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質。

Answer 1

（1）      （2分）   羥基 （1分）
（2）銀氨溶液（或新制Cu(OH)₂懸濁液） （2分）
（3）①②⑥  ⑦  ③④⑤ （每空1分）
（4）（2分）
       + CH₃OH          + H₂O                     （2分）
（5）   （3分）

試題分析：（1）相對分子質量為162的有機化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個數比為5：5：1，則G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且為酯類；所以F是苯丙烯醛發生氧化反應的產物，所以F的結構簡式為；由已知得D、E屬于醛，所以C為醇，氧化得醛，C中的官能團是羥基；
（2）試劑X應是與醛發生氧化反應的試劑，為銀氨溶液（或新制Cu(OH)₂懸濁液）；
（3）根據反應條件及產物的結構判斷①是甲苯的取代反應，②是水解反應，③④⑤是氧化反應，⑥是酯化反應，⑦是加聚反應；
（4）C是苯甲醇，被氧化成苯甲醛D，化學方程式為；相對分子質量為162的有機化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個數比為5：5：1，則G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且為酯類；G是F的反應產物，F是，所以F與甲醇反應是G，化學方程式為
+ CH₃OH          + H₂O   
（5）在一定條件下，l mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質，說明G的同分異構體分子中存在2個醛基，而且有3種氫原子，則該分子是對稱分子，所以符合條件的G的同分異構體的結構簡式為。