Question

化合物I是工業上用途很廣的一種有機物，實驗室可以通過下列過程合成：

(1)A是一種氣態烷烴，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為9:1，則A的分子式是______；
C的名稱是______；
(2)B→C的反應條件是__________________；
(3)上述過程中屬于消去反應的是______；(用字母→字母表示）
(4)H→I的化學方程式是________________________;
(5)G在濃硫酸存在下能生成多種化合物，寫出符合下列條件的有機物的結構簡式，含有六元環：_____；髙分子化合物：____________。
(6)I有多種同分異構體，其中與I具有相同官能團，不含支鏈且能發生銀鏡反應的有______種（不包括I，且不考慮立體異構），寫出其中一種的結構簡式：______。

Answer 1

（15分）（1）C₄H₁₀（1分）；2－甲基－1－丙烯 （1分） （2）氫氧化鈉醇溶液，加熱 （1分）
（3）B→C  G→H （2分）
（4）CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O （2分）
（5）（2分）   （2分）
（6）3（2分）；CH₂=CH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃CH=CHCH₂OOCH或CH₃CH₂CH=CHOOCH（2分）

試題分析：（1）A是一種氣態烷烴，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為9:1，這說明A應該是異丁烷，則A的分子式是C₄H₁₀。A和氯氣發生取代反應生成B，B是鹵代烴。B生成C，C可以與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，這說明C應該是是烯烴，則C的結構簡式是CH₂=C(CH₃)₂，因此C的名稱是2－甲基－1－丙烯。
（2）鹵代烴發生消去反應生成烯烴，所以B→C的反應條件是氫氧化鈉醇溶液，加熱。
（3）C發生加成反應生成D，則D的結構簡式是CH₂BrC(CH₃)₂Br。D在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成E，則E的結構簡式是HOCH₂C(CH₃)₂OH。E發生催化氧化生成F，則F的結構簡式是OHC(CH₃)₂OH。F繼續發生氧化反應生成G，則G的結構簡式是HOOC(CH₃)₂OH。G分子中含有羥基，在濃硫酸的作用下發生消去反應生成H，則H的結構簡式是CH₂＝C(CH₃)COOH。H和甲醇發生酯化反應生成I，則I的結構簡式是CH₂＝C(CH₃)COOCH₃。所以上述過程中屬于消去反應的是B→C和G→H。
（4）根據以上分析可知，H→I的化學方程式是CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O。
（5）G分子含有羧基和羥基，可以發生酯化反應或縮聚反應。如果生成物是含有六元環，說明是2分子G發生酯化反應，因此生成物的結構簡式是。如果生成物是高分子化合物，說明發生的是縮聚反應，則生成物的結構簡式是。
（6）與I具有相同官能團，說明含有碳碳雙鍵和酯基。不含支鏈且能發生銀鏡反應，說明含有醛基，因此應該是甲酸形成的酯類，所以可能的結構簡式是CH₂=CH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃CH=CHCH₂OOCH或CH₃CH₂CH=CHOOCH，共計是3種。