Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：

回答下列問題

(1)的化學名稱是_____________，中含氧官能團的名稱為___________。

(2)上述反應中，反應①的條件是___________，過程①屬于______反應

(3)反應②發生的是取代反應，且另一種產物有，寫出由生成的化學方程式______。

(4)有機物與非諾芬互為同分異構體，滿足下列條件：

I．能與NaHCO3溶液反應，且能與FeCl3溶液發生顯色反應

II．分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環

的結構有_____種，寫出其中一種不能與濃溴水發生取代反應的的結構簡式_________。

(5)根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備路線流程圖(無機試劑任用)_________

Answer 1

【答案】苯 醚鍵、羰基 ，(或，) 取代 4

【解析】

根據流程圖知，A發生取代反應生成B，B為溴苯，則A為苯；B發生取代反應生成C，C發生還原反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生取代反應生成F，F發生水解反應生成非諾洛芬，據此分析解答。

（1）根據以上分析，的化學名稱是苯，中含氧官能團的名稱為醚鍵、羰基。

故答案為：苯；醚鍵和羧基；

（2）反應①發生的是苯的溴代反應，反應條件是，(或，)，該反應屬于取代反應，

故答案為：，(或，)；取代；

（3）B發生取代反應生成C，該取代反應中有一種物質是HBr，根據C的結構簡式結合原子守恒知，X結構簡式為，由生成發生反應的化學方程式為：，

故答案為：；

（4）I．能與NaHCO3溶液反應，說明有羧基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基；

II．分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環，說明該分子中含有兩個苯環且H原子種類是6，則符合條件的的結構簡式為、、、，共有4種；因酚與濃溴水反應取代羥基鄰對位氫原子，不能與濃溴水發生取代反應的的苯環應被其它基團占據，所以不能與濃溴水發生取代反應的的結構簡式為，

故答案為：4；；

（5）用發生類似題中的④⑤⑥反應，可得，再用與酯化得，所以其合成路線為 ，

故答案為：