Question

【題目】某有機物A，為了研究其結構和性質，進行如下實驗：

（1）用質譜法測得A的相對分子質量為136，經測定A中只含C、H、O三種元素，且C的質量分數為70.6%，H的質量分數為5.9%，則A的分子式是_____

（2）經測定A是一種芳香族化合物，且能發生銀鏡反應，能與金屬鈉反應生成氣體，不能與發生顯色反應，其核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，則該有機物所含官能團的名稱是____，結構簡式是______

（3）A與新制氫氧化銅反應的化學方程式_______

（4）滿足下列條件的A的同分異構體有_____種

①能發生銀鏡反應 ②能與發生顯色反應

Answer 1

【答案】C8H8O2 醛基、羧基 +2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+H2O 13

【解析】

（1）根據相對分子質量及各元素的百分含量確定分子式；

（2）根據有機物的性質、核磁共振氫譜確定其結構簡式及官能團；

（3）根據含有的官能團，書寫化學方程式；

（4）利用性質，確定含有的可能官能團，根據位置異構查找同分異構體；

（1）已知A的相對分子質量為136，C的質量分數為70.6%，N（C）=136×70.6%÷12=8；H的質量分數為5.9%，N（H）=136×5.9%÷1=8；則N（O）=（136-12×8-8）÷16=2，分子式為C8H8O2；

（2）已知A是一種芳香族化合物，則含有苯環；能發生銀鏡反應，含有醛基或醛的結構；能與金屬鈉反應生成氣體，不能與FeCl3發生顯色反應，含有醇羥基，可確定含有的官能團為醛基、醇羥基；其核磁共振氫譜有5組峰，則醛基的H原子1種、醇羥基及連接的碳原子上的H有2種，其余在苯環上，個數比為2∶2，則醛基與CH2OH在苯環的對位，結構簡式為；

（3）A的結構簡式為，含有醛基可與新制的氫氧化銅在加熱的條件下反應生成鹽、氧化亞銅和水，方程式為+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+H2O；

（4）A的分子式為C8H8O2，能與FeCl3發生顯色反應，則含有苯環、羥基，且羥基與苯環相連；能發生銀鏡反應，則含有醛基或醛的結構，若苯環上有2個取代基-CH2CHO、-OH時，有鄰、間、對3種；若苯環上有3個取代基，-CH3、-CHO、-OH時，根據“定二移一”原則，固定-CH3、-CHO在苯環的鄰位，則-OH在苯環的位置有4種；固定-CH3、-CHO在苯環的間位，則-OH在苯環的位置有4種；固定-CH3、-CHO在苯環的對位，則-OH在苯環的位置有2種，合計13種。