Question

（2009?宿遷二模）（1）組成符合C_nH_2n-2的某種烴，分子結構中沒有支鏈或側鏈．它完全燃燒時消耗O₂的體積是相同狀況下該烴蒸氣體積的8.5倍，由此分析作答：
①若該烴為鏈狀二烯烴，并且與等物質的量的Br₂加成后只能得到單一產物，請寫出該反應的化學方程式：

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂+Br₂→CH₂BrCHBr-CH₂-CH₂-CH=CH₂

（有機物用結構簡式表示）．
②若該烴只能與等物質的量的Br₂發生加成反應，則其結構簡式為

（任填一種）．
（2）某有機物A由于其特殊的結構，一直受到理論化學家的注意，但由于缺乏有效的合成途徑，一度延緩對它的研究，直到l993年才找到可以大量制備的方法，才得以應用．已知A是非極性分子，化學式是C₆H₈，且分子中只有一種氫原子．
①A的結構簡式為

；A分子中在同一平面上的碳原子數為

6

．
②A的二氯取代產物的同分異構體有

2

種（不考慮順反異構）．

Answer 1

分析：（1）根據燃燒通式可知，n+

2n-2

4

=8.5，解得n=6，故該烴分子式為C₆H₁₀，分子結構中沒有支鏈或側鏈，
①該烴為鏈狀二烯烴，并且與等物質的量的Br₂加成后只能得到單一產物，則該二烯烴為對稱結構，且碳碳雙鍵在2、4位，故為1，5-己二烯；
②該烴只能與等物質的量的Br₂發生加成反應，則該烴只有1個雙鍵，剩下的不飽和度是成環導致，故還含有一個環；
（2）A的化學式是C₆H₈，不飽和度為

2×6+2-8

2

=3，且分子中只有一種氫原子，是非極性分子，說明A的結構高度對稱，則A的結構簡式為，6個碳原子都在碳碳雙鍵上，故共面．二氯取代可以取代同一碳原子的2個H原子，可以取代不同碳原子的H原子．

解答：解：（1）根據燃燒通式可知，n+

2n-2

4

=8.5，解得n=6，故該烴分子式為C₆H₁₀，分子結構中沒有支鏈或側鏈，
①該烴為鏈狀二烯烴，并且與等物質的量的Br₂加成后只能得到單一產物，則該二烯烴為對稱結構，且碳碳雙鍵在2、4位，故為1，5-己二烯，該烴的結構簡式為CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂，與等物質的量的Br₂發生加成反應方程式為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂+Br₂→CH₂BrCHBr-CH₂-CH₂-CH=CH₂，
故答案為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂+Br₂→CH₂BrCHBr-CH₂-CH₂-CH=CH₂；
②該烴只能與等物質的量的Br₂發生加成反應，則該烴只有1個雙鍵，剩下的不飽和度是成環導致，故還含有一個環，故該烴的結構為等，
故答案為：；
（2）①A的化學式是C₆H₈，不飽和度為

2×6+2-8

2

=3，且分子中只有一種氫原子，是非極性分子，說明A的結構高度對稱，則A的結構簡式為，6個碳原子都在碳碳雙鍵上，故6個C原子共面，
故答案為：；6．
②二氯取代可以取代同一碳原子的2個H原子，可以取代不同碳原子的H原子，故二氯代物共2種，
故答案為：2．

點評：本題考查有機物的推斷、同分異構體、烯烴的性質、原子共面問題等，注意根據計算判斷有機物的組成與結構特點，（2）中有機物的結構判斷是難點、易錯點，難度中等．