Question

【題目】（選修5——有機化學(xué)基礎(chǔ)）

呋喃(C4H4O)是生產(chǎn)抗流感藥物磷酸奧司他韋(又名達菲)的原料之一，以玉米芯為原料制備呋喃及相關(guān)衍生物的一種工藝流程如下：

已知：ⅰ)A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

ⅱ)

（1）D的分子式為___________________。

（2）呋喃的結(jié)構(gòu)簡式為___________；②的反應(yīng)類型為________________。

（3）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式 ____________________________________________。

（4）C生成D的化學(xué)方程式__________________________________________。

（5）反應(yīng)①在有機合成中具有重要意義，則B的結(jié)構(gòu)簡式為__________ 。

（6）C的同分異構(gòu)體中，含有“”結(jié)構(gòu)的共有____________ 種(不含立體導(dǎo)構(gòu))，其中能發(fā)生很鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜中有2組吸收峰的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為________ 。

Answer 1

【答案】C7H12O3取代反應(yīng)＋CH3COOH+H2O13

【解析】

（1）由D的鍵線式為得其分子式為：C7H12O3，故答案為：C7H12O3；

（2）由反應(yīng)②可得物質(zhì)推斷呋喃的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，故答案為：、取代反應(yīng)；

（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式為：；

（4）C生成D的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，方程式為：＋CH3COOH+H2O；

（5）由題給信息可知反應(yīng)①為共軛二烯烴的加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（6）分子式符合C5H10O2且分子含有結(jié)構(gòu)的有機化合物可能是羧酸，也有可能是酯類物質(zhì)，因-C4H9有四種結(jié)構(gòu)，則C4H9-COOH有四種結(jié)構(gòu)，HCOO-C4H9也有四種結(jié)構(gòu)，C3H7-有兩種結(jié)構(gòu)，則CH3COO-C3H7與CH3OOC-C3H7分別有兩種結(jié)構(gòu)，CH3CH2COO-C2H5只有一種結(jié)構(gòu)，故C的同分異構(gòu)體中，含有“”結(jié)構(gòu)的共有13種；其中能發(fā)生很鏡反應(yīng)，說明屬于甲酸酯，核磁共振氫譜中有2組吸收峰說明分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為：；故答案為：13、。