Question

化合物A ( C₈H₈O₃)是由冬青樹的葉經(jīng)蒸汽蒸餾而得，因此又名冬青油。它常用作飲料、牙裔、化妝品的香料，也用作制取止痛藥、殺蟲劑等。從A出發(fā)有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分反應(yīng)產(chǎn)物已略去):

已知以下信息：
①A的核磁共振氫譜表明其有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且1molA與溴水反應(yīng)最多消耗2molBr₂。②羧酸鹽與堿共熱可發(fā)反應(yīng)，如實驗室制甲烷：CH₃COONa＋NaOHCH₄↑＋Na₂CO₃
回答下列問題：
(1)K的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(2)B→D的反應(yīng)方程式為________。
(3)F→H的反應(yīng)類型為________按系統(tǒng)命名法H的名稱為________。
(4)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(5)A的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上只有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有八種不同化學(xué)環(huán)境的氫的是________ (寫結(jié)構(gòu)簡式)。

Answer 1

（1）HCOOCH₃（2分）（2）（3分）
（3）取代反應(yīng)（2分）；2，4，6－三溴苯酚（2分，答“三溴苯酚”不得分）
（4）（2分）
（5）9 （2分） ； （每個1分，共2分）

試題分析：根據(jù)A的化學(xué)式可知，A分子中可能含有苯環(huán)。又因為A的核磁共振氫譜表明其有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且1molA與溴水反應(yīng)最多消耗2molBr₂，所以A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是。A在氫氧化鈉溶液中水解生產(chǎn)B和C。F能和溴水反應(yīng)生產(chǎn)白色沉淀H，因此F中含有酚羥基。所以根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別應(yīng)該是，CH₃OH。C是甲醇，發(fā)生催化氧化生成甲醛，則甲醛的結(jié)構(gòu)簡式是HCHO，即E是甲醛。甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成甲酸，則G是甲酸，結(jié)構(gòu)簡式是HCOOH。甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸甲酯，則K的結(jié)構(gòu)簡式是HCOOCH₃。根據(jù)已知信息②可知，B和堿石灰共熱生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式是。D酸化生成F，則F是苯酚，其結(jié)構(gòu)簡式是。苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，因此H的結(jié)構(gòu)簡式是。
（1）根據(jù)以上分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₃。
（2）根據(jù)以上分析可知，B生成D的反應(yīng)方程式是
。
（3）F→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；按系統(tǒng)命名法H的名稱為2，4，6－三溴苯酚。
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。只有兩個取代基，因此取代基之一是酚羥基。另外一個取代基是－CH₂OOCH、－CH(OH)CHO、－OCH₂CHO，其位置均含有鄰、間、對三種，共計是9種。其中核磁共振氫譜有八種不同化學(xué)環(huán)境的氫的是
。