Question

【題目】氯貝特（ ）是臨床上一種抗血栓藥物．它的一種合成路線如下（圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去）。

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為________，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型為_______。

（2）要實現(xiàn)反應(yīng)I的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)能達到目的是________。

a.NaHCO3 b.NaOH c．Na2CO3 d.CH3COONa

（3）寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式_______________。

（4）產(chǎn)物E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體G有______種。

① 屬于酯類且與FeCl3溶液顯紫色 ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③ 1molG最多與2molNaOH反應(yīng) ④ 苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位

（5）結(jié)合以上合成路線信息，設(shè)計以CH3CH2COOH為原料（無機試劑任選），合成有機物 ______________________________________________________

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) b c 5

【解析】（1）由A到B分子式分析，少一個羥基而多一個氯，發(fā)生了取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（2）由C到D的結(jié)構(gòu)分析，C是苯酚，將苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉可以用NaOH、Na2CO3。

（3）氯貝特結(jié)構(gòu) ，是由F經(jīng)氯代后生成的，說明F的結(jié)構(gòu)為，由反應(yīng)Ⅲ是由E與乙醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式：

。

（4）產(chǎn)物E有多種同分異構(gòu)體，但需要有酯基、酚羥基、醛基或甲酸酯基結(jié)構(gòu)、有2個取代基且處于對取位，所以其基本結(jié)構(gòu)為：，這就相當(dāng)于在丙烷進行二元取代，所以共有5種結(jié)構(gòu)。

（5） 的單體是，由題干中A到B的信息可知，在羧基直接相連的碳上可以氯代引入氯原子，然后堿的醇溶液加熱條件消去生成，合成路線為：