Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是____________，D中含有的官能團名稱為_______________________。

（2）由F生成H的反應類型是_______________。

（3）G為甲苯的同分異構體，G的結構簡式為_________________。

（4）由D生成E第（1）步的化學方程式為:____________________________________________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液放出CO2， 其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6:2:1:1。符合要求的X有____種。

Answer 1

【答案】苯甲醛 溴原子、羧基 加成反應 4

【解析】

試題本題考查有機推斷，涉及有機物的名稱，官能團的識別，有機反應類型的判斷，有機方程式的書寫，限定條件同分異構體種類的確定。A是芳香化合物，B的分子式為C9H8O，B的不飽和度為6，B與新制Cu（OH）2反應后酸化生成C（C9H8O2），B中含醛基，根據A→B所加試劑（CH3CHO）和反應條件（NaOH/H2O并加熱），結合題給已知①，可推知A的結構簡式為，B的結構簡式為；B與新制Cu（OH）2反應后酸化得到的C的結構簡式為；C與Br2/CCl4發生加成反應生成D，D的結構簡式為；D在KOH/C2H5OH中加熱發生消去反應，消去產物酸化后得到E，E的結構簡式為；E與C2H5OH發生酯化反應生成F，F的結構簡式為。

（1）A的結構簡式為，A的名稱為苯甲醛。D的結構簡式為，D中含有的官能團的名稱為溴原子、羧基。

（2）F+G→H，對比F和H的結構簡式，F生成H發生題給已知②的反應，反應類型為加成反應。

（3）G是甲苯的同分異構體，G的分子式為C7H8，F+G→H發生題給已知②的反應，對比F和H的結構簡式推知G的結構簡式為。

（4）D生成E的第（1）步反應為溴原子的消去反應和羧基的中和反應，反應的化學方程式為+3KOH+2KBr+3H2O。

（5）F的結構簡式為，F的不飽和度為7，分子式為C11H10O2，X是F的同分異構體，X能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，X中含羧基，X的核磁共振氫譜有4種不同化學環境的氫且峰面積比為6:2:1:1，符合要求的X的結構簡式有、、、，共4種。