Question

【題目】一種重要的有機化工原料有機物X，如圖是以它為初始原料設計出的轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。Y是一種功能高分子材料。

已知：①X為芳香烴，其相對分子質量為92

②烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基：

③ （苯胺，易被氧化）

請根據本題所給信息與所學知識回答下列問題：

（1）X的分子式為_____________；

（2） 中官能團的名稱為___________________；

（3）反應③的反應類型是_____________；已知A為一氯代物，則E的結構簡式為_______________；

（4）反應④的化學方程式為_______________________________________；

（5）阿司匹林有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有_______種：

①含有苯環；

②既不能發生水解反應，也不能發生銀鏡反應；

③1mol該有機物能與2molNaHCO3完全反應．

Answer 1

【答案】 C7H8 （酚）羥基、羧基 還原反應 n +（n-1）H2O 10

【解析】相對分子質量為92的某芳香烴X，則由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8， 結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成一氯代物A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，則A為，B為，C為，D酸化生成E，D為，E為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為， F轉化生成G，由信息可知G為，Y是一種功能高分子，鏈節組成為C7H5NO，與的分子式相比減少1分子H2O，則為通過形成肽鍵發生縮聚反應生成的高聚物，則Y為；

（1）X為芳香烴，一定含有苯環（相對分子質量為78），X的其相對分子質量為92，則一定為甲苯，分子式為C7H8；

（2）根據官能團的特征，中官能團為羥基和羧基；

（3）X為甲苯，根據流程圖可知，甲苯與濃硝酸、濃硫酸發生硝化反應生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀氧化，發生氧化反應生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸發生還原反應生成，所以反應③的反應類型是還原反應；X是甲苯，根據流程圖可知，X與氯氣反應生成一氯甲苯，一氯甲苯發生取代反應生成苯甲醇，苯甲醇發生催化氧化反應生成苯甲醛，苯甲醛與銀氨溶液反應再酸化，生成苯甲酸，則E的結構簡式是。

（4）Y是一種功能高分子材料，則發生縮聚反應生成高分子化合物，所以反應④的化學方程式為n+（n-1）H2O。

（5）阿司匹林有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體，①含有苯環；②既不能發生水解反應，也不能發生銀鏡反應，說明沒有酯基，也沒有醛基；③1mol該有機物能與2molNaHCO3完全反應，說明有2個羧基，則苯環上有一個取代基的1種，兩個取代基的3種（鄰、間、對），3個取代基的有6種，分別是兩個羧基在鄰位的有2種，2個羧基在對位的有1種，2個羧基在間位的有3中，一個10種。