Question

【題目】以下是合成香料香豆素的路徑圖：

（1）香豆素的分子式為____________。

（2）Ⅰ與H2反應生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結構簡式為____________。

（3）反應②的反應類型是____________。

（4）反應④的化學方程式是____________。

（5）Ⅴ是Ⅳ的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環且無碳碳雙鍵，苯環上含有兩個鄰位取代基，且能夠發生酯化反應和銀鏡反應。Ⅴ的結構簡式為____________。

（6）一定條件下，與CH3CHO兩者之間能發生類似①、②的兩步反應，則生成有機物的結構簡式為____________。

Answer 1

【答案】 C9H6O2 消去反應 、

【解析】（1）根據碳四鍵規律，很容易得到香豆素的分子式為：C9H6O2

（2）醛基具有不飽和性，一定條件下能與氫氣加成生成醇羥基，故物質Ⅰ與H2反應生成鄰羥基苯甲醇的結構式為：

（3）反應②中，碳碳單鍵轉化為了碳碳雙鍵，羥基與氫原子結合成水分子而脫去，故該反應為消去反應。

（4）物質Ⅳ分子內既含羧基又含羥基，香豆素中含有酯基，比較物質Ⅳ和香豆素的結構可知，物質Ⅳ發生了分子內的酯化反應，根據酸脫羥基醇脫氫的規律，其化學方程式為：

（5）物質Ⅴ中除苯環外還含有3個碳原子，不含碳碳雙鍵，且能發生酯化反應和銀鏡反應，則必須含有一個醛基和一個羧基，多余的一個碳原子可以與羧基連接或者與醛基連接，故符合條件的結構有兩種，分別為：、

（6）①的反應特點是：羰基（或者醛基）碳的相鄰碳上的氫原子與另一個醛基上的氧原子加成生成羥基，失去氫原子的碳與結合氫原子的醛基上的碳連接起來，，然后發生羥基的消去反應，得到最后的產物，與CH3CHO反應，CH3CHO的甲基上的氫原子失去與苯甲醛的醛基上的氧原子加成，生成含羥基的化合物，再發生消去反應，所以最終產物的結構為：