Question

（6分）一種名為蘋果醋（ACV）的濃縮飲料多年來風靡美國。ACV是一種由蘋果發酵而成的酸性飲品，是具有明顯藥效的健康食品，解毒、降脂、減肥和止瀉功能。蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質，分離提純后的化學分析如下：
①元素分析證明該酸只含C、H、O三種元素，其中C、H、O的質量比為24∶3∶40；該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣的67倍。②0.1 mol該酸與足量NaHCO₃反應放出4.48 L CO₂，與足量金屬鈉反應放出3.36 L H₂（氣體體積均為標準狀況下測定）。請完成下列問題：
（1）該酸的分子式為______________，結構簡式為___________________。
（2）寫出該酸在Cu/Ag催化劑條件下，被氧氣氧化的化學反應方程式：___________________。
（3）寫出該酸在一定條件下，每兩個分子發生分子間脫水生成環酯的所有結構簡式_______
_________。

Answer 1

（1）C₄H₆O₅  HOOCCH（OH）CH₂COOH

（1）由“該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣的67倍”得它的相對分子質量為：M_r=2×67=134；又因為其中C、H、O的質量比為24∶3∶40，結合相對分子質量可知：n(C)∶n(H)∶n(O)==4∶6∶5，因此蘋果酸的實驗式為：C₄H₆O₅，設分子式為（C₄H₆O₅）_n，134n=134,n=1，因此蘋果酸的分子式是C₄H₆O₅；又由“0.1 mol該酸與足量NaHCO₃反應放出4.48 L CO₂，與足量金屬鈉反應放出3.36 L H₂”知該酸分子中含有兩個羧基和一個羥基，結構簡式為HOOCCH（OH）CH₂COOH。
（2）該酸中的—OH可以在催化劑存在條件下被氧化成酮：

（3）蘋果酸分子中含有—OH和—COOH，因此可以發生分子間酯化反應，分子間形成環酯共有三種情況。