Question

【題目】[化學(xué)-選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]光刻膠的一種合成路線如圖:

已知:

I.

Ⅱ.

Ⅲ.RCOOH+CH≡CH→RCOOCH=CH2

Ⅳ.羧基和酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

回答下列問題:

(1)A的名稱是_____，C 中所含官能團(tuán)的名稱是__________。

(2)由C生成D、乙炔生成E的反應(yīng)類型分別為_____ 、_____ 。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____ 。

(4)D+G→光刻膠的化學(xué)方程式為__________。

(5)T是C的同分異構(gòu)體,T 具有下列性質(zhì)或特征: ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②能使溴水褪色；③屬于芳香族化合物。其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為1:1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

(6)寫出用乙醛和丙炔為原料制備化合物CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3的合成路線__________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 碳碳雙鍵、羧基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) CH3COOCH＝CH2 ； CH3CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCOOHCH3CH＝CHCOOCH＝CHCH3 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3

【解析】考查有機(jī)物合成和推斷，（1）依據(jù)B的分子式C9H9O，以及信息I，推出A的分子式為C7H6O，A中含有醛基，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出A中含有苯環(huán)，即A的名稱苯甲醛；B生成C，醛基被氧化，因此C中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基；（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C生成D發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)，根據(jù)信息III，乙炔生成E，發(fā)生的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；（3）根據(jù)E的分子式C4H6O2，以及信息III，推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH=CH2；（4）根據(jù)信息II，D和G的反應(yīng)方程式為；（5）根據(jù)C的分子式，T能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明T應(yīng)是甲酸某酯，能使溴水褪色，含有碳碳不飽和鍵，屬于芳香族化合物，即T中含有苯環(huán)，即符合條件的T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、（鄰間對(duì)三種），有5組峰，說明含有五種不同的氫原子，峰面積比為1：1：2：2：2，說明不同氫原子個(gè)數(shù)比為1：1：2：2：2，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：； ；（6）根據(jù)流程圖，以及信息，先讓乙醛在氫氧化鈉加熱條件反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，然后氧化醛基為羧基，得到CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH與丙炔反應(yīng)，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即合成路線為CH3CHOCH3CH＝CHCHOCH3CH＝CHCOOHCH3CH＝CHCOOCH＝CHCH3 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3。