Question

口服抗菌藥利君沙的制備原料G、某種廣泛應用于電子電器、家用品等領域的高分子化合物I的合成路線如下：

已知：①R-CH₂-CH=CH₂

Cl2

高溫

R-CHCl-CH=CH₂
②R-CH₂-CH=CH₂

一定條件

+CO、H2

R-CH₂CH₂CH₂CHO
（1）A的結構簡式是

CH₃CH=CH₂

，D中的官能團的名稱是

醛基、羥基

．
（2）寫出B→C的反應方程式

ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

HOCH₂CH=CH₂+NaCl

，該反應類型是

取代反應

．
（3）H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，其一氯取代物只有一種，寫出H的結構簡式

．
（4）寫出E+H→I的反應方程式

．
（5）J是比C多一個碳原子的C的同系物，J可能的穩定結構有

5

種（兩個官能團同時連在同一個碳上的結構不穩定），任意寫出其中一種的結構簡式

CH₂=CHCH₂CH₂OH、CH₃CH=CHCH₂OH（順、反異構各一）、CH₂=CHCHOHCH₃、
CH₂=C（CH₃）CH₂OH（任意一種）

．
（6）關于G的說法中正確的是

d

（填序號）．
a．1mol G最多可與2mol NaHCO₃ 反應
b．G可發生消去反應
c．1mol G最多可與2mol H₂ 發生加成反應
d．G在光照條件下可與Cl₂發生取代反應．

Answer 1

分析：由E可知A、B、C應含有3個C原子，由題給信息可知A應為CH₃CH=CH₂，則B為ClCH₂CH=CH₂，C為HOCH₂CH=CH₂，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F為OHCCH₂CH₂CHO，G為HOOCCH₂CH₂COOH或NaOOCCH₂CH₂COONa，H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，其一氯取代物只有一種，應為，則I為，結合對應物質的性子以及題目要求可解答該題．

解答：解：由E可知A、B、C應含有3個C原子，由題給信息可知A應為CH₃CH=CH₂，則B為ClCH₂CH=CH₂，C為HOCH₂CH=CH₂，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F為OHCCH₂CH₂CHO，G為HOOCCH₂CH₂COOH或NaOOCCH₂CH₂COONa，H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，其一氯取代物只有一種，應為，則I為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CH=CH₂，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，D中含有醛基和羥基，
故答案為：CH₃CH=CH₂；醛基、羥基；
（2）B為ClCH₂CH=CH₂，C為HOCH₂CH=CH₂，B→C的反應方程式為ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

HOCH₂CH=CH₂+NaCl，為取代反應，
故答案為：ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

HOCH₂CH=CH₂+NaCl；取代反應；
（3）H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，其一氯取代物只有一種，應為，故答案為：；
（4）E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，H為，二者發生縮聚反應，方程式為，
故答案為：；
（5）C為HOCH₂CH=CH₂，J是比C多一個碳原子的C的同系物，
對應的可能結構有CH₂=CHCH₂CH₂OH、CH₃CH=CHCH₂OH（順、反異構各一）、CH₂=CHCHOHCH₃、
CH₂=C（CH₃）CH₂OH共5種，
故答案為：5；CH₂=CHCH₂CH₂OH、CH₃CH=CHCH₂OH（順、反異構各一）、CH₂=CHCHOHCH₃、
CH₂=C（CH₃）CH₂OH（任意一種）；
（6）G為HOOCCH₂CH₂COOH或NaOOCCH₂CH₂COONa，
a．如G為aOOCCH₂CH₂COONa，則與NaHCO₃不反應，故a錯誤；
b．G中不含可發生消去反應的官能團，則不能發生消去反應，故b錯誤；
c．G中酯基不能與H₂發生加成反應，故c錯誤；
d．G中含有CH₂原子團，可在光照條件下可與Cl₂發生取代反應，故d正確．
故答案為：d．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，綜合考查學生分析能力和推斷能力，注意把握題給信息，能綜合運用化學知識解答該題，題目難度中等．